2,2-dimethyl-N,N-diisopropyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 855526-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N,N-diisopropyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 855526-41-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: UAWHBZPUEOBCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N,N-diisopropyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 phenylacetic acid 3-(diisopropylamino)-2,3-dioxopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中的羧酸释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620

  DOI：

  10.1021/jo050246s
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸钾盐 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-N,N-diisopropyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光化学裂解和α-酮酰胺中的羧酸释放

  摘要：

  在水性介质中，α-酮酰胺LGCH 2 COCON（R）CH（R'）CH 3（1a，R = Et，R'= H; 1b，R = iPr，R'= Me; 1c中，R =苯基，R” = H）与在C-3位置上的各种羧酸酯的离去基团（LG）经历光裂解，并用形成非对映5- hydroxyoxazolidin -4-酮的羧酸的释放2A，Ç在的情况下在1b的情况下，为1a，c或5-亚甲基恶唑烷丁-4-酮3b。对于1a，b，Φ（光解）= 0.24-0.38，而Φ（光解）= ca. 0.05 1C。拟议的机制涉及将氢从N-烷基转移至酮氧以生成两性离子中间体4a - c消除羧酸根阴离子。生成的亚胺离子H 2 C C（OH）CON +（R）C（R'）CH 3 5a - c分子内环化成3b或在分子间加水，然后互变异构化和环化生成2a，c。这些5个分子间或分子内的捕获反应释放质子，这些质子降低pH值并导致pH指示剂溴甲酚绿的620

  DOI：

  10.1021/jo050246s