N-benzoyl-α,β-dehydrophenylalanine 2-(dimethylamino)ethyl ester | 109538-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-α,β-dehydrophenylalanine 2-(dimethylamino)ethyl ester
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)ethyl 2-benzamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 109538-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: KWZKQVMUNLPZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-α,β-dehydrophenylalanine 2-(dimethylamino)ethyl ester 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.2%的产率得到[2-((E)-2-Benzoylamino-3-phenyl-acryloyloxy)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  n-取代氨基酸的胆碱酯 II. N-取代的α，β-脱氢氨基酸的二烷基氨基烷基酯的合成

  摘要：

  已发现多种酸的二烷基氨基烷基酯以它们的盐（甲硫氨酸盐、盐酸盐等）的形式应用于医药（地替灵、富布麦酮、Eangleron 等）。文献中有关于氨基酸和肽的二烷基氨基烷基酯的制备的描述[3]，但尚未对α,8-脱氢氨基酸的二烷基氨基烷基酯的合成进行研究。

  DOI：

  10.1007/bf00758331
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 以 氯仿 为溶剂， 以84.5%的产率得到N-benzoyl-α,β-dehydrophenylalanine 2-(dimethylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸的胆碱酯。八。N-(对烷氧基苯甲酰基)-α,β-脱氢苯丙氨酸的β-二戊基氨基乙酯盐的合成和神经性质

  摘要：

  之前我们已经确定 5-恶唑酮环可以在二烷基氨基烷基醇的作用下打开，形成 N-取代的饱和或不饱和氨基酸的相应酯 [1, 2]。本工作的目的是合成 N-(对烷氧基苯甲酰基)-ct,13-脱氢苯丙氨酸 (I Ia-I I f ) 的 13-二甲氨基乙酯及其饱和类似物 (IIg II i ) 并研究其药理特性。盐（III、IV）。因为这些化合物是乙酰胆碱的类似物，所以研究它们对胆碱能结构的影响是很有意义的。目标氨基酯II a II f 通过吖内酯法合成。初始不饱和恶唑酮I a I f 通过[3]中描述的方法获得，饱和恶唑酮I g I i 根据[4]获得。

  DOI：

  10.1007/bf02464679