N-benzoyl-α,β-dehydrophenylalanine 2-(dimethylamino)ethyl ester | 109538-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-α,β-dehydrophenylalanine 2-(dimethylamino)ethyl ester
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)ethyl 2-benzamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 109538-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: KWZKQVMUNLPZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-α,β-dehydrophenylalanine 2-(dimethylamino)ethyl ester 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.2%的产率得到[2-((E)-2-Benzoylamino-3-phenyl-acryloyloxy)-ethyl]-trimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  n-取代氨基酸的胆碱酯 II. N-取代的α，β-脱氢氨基酸的二烷基氨基烷基酯的合成

  摘要：

  已发现多种酸的二烷基氨基烷基酯以它们的盐（甲硫氨酸盐、盐酸盐等）的形式应用于医药（地替灵、富布麦酮、Eangleron 等）。文献中有关于氨基酸和肽的二烷基氨基烷基酯的制备的描述[3]，但尚未对α,8-脱氢氨基酸的二烷基氨基烷基酯的合成进行研究。

  DOI：

  10.1007/bf00758331
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 以 氯仿 为溶剂， 以84.5%的产率得到N-benzoyl-α,β-dehydrophenylalanine 2-(dimethylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸的胆碱酯。八。N-(对烷氧基苯甲酰基)-α,β-脱氢苯丙氨酸的β-二戊基氨基乙酯盐的合成和神经性质

  摘要：

  之前我们已经确定 5-恶唑酮环可以在二烷基氨基烷基醇的作用下打开，形成 N-取代的饱和或不饱和氨基酸的相应酯 [1, 2]。本工作的目的是合成 N-(对烷氧基苯甲酰基)-ct,13-脱氢苯丙氨酸 (I Ia-I I f ) 的 13-二甲氨基乙酯及其饱和类似物 (IIg II i ) 并研究其药理特性。盐（III、IV）。因为这些化合物是乙酰胆碱的类似物，所以研究它们对胆碱能结构的影响是很有意义的。目标氨基酯II a II f 通过吖内酯法合成。初始不饱和恶唑酮I a I f 通过[3]中描述的方法获得，饱和恶唑酮I g I i 根据[4]获得。

  DOI：

  10.1007/bf02464679

文献信息

• Choline esters of n-substituted amino acids II. Synthesis of dialkylaminoalkyl esters of N-substituted α,β-dehydroamino acids
  作者：V. O. Topyazyan、D. A. Gerasimyan、A. S. Édilyan、L. O. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00758331

  日期：1986.6

  dialkylaminoalkyl esters of a variety of acids have found application in the form of their salts (methiodides, hydrochlorides, etc.) in medicine (ditilin, fubromegan, Eangleron, etc.). There are descriptions in the literature of the preparation of dialkylaminoalkyl esters of amino acids and peptides [3], but no work has been carried out on the synthesis of the dialkylaminialkyl esters of a,8-dehydroamino

  已发现多种酸的二烷基氨基烷基酯以它们的盐（甲硫氨酸盐、盐酸盐等）的形式应用于医药（地替灵、富布麦酮、Eangleron 等）。文献中有关于氨基酸和肽的二烷基氨基烷基酯的制备的描述[3]，但尚未对α,8-脱氢氨基酸的二烷基氨基烷基酯的合成进行研究。
• Choline esters of N-subtituted amino acids. VIII. Synthesis and neurotropic properties of β-dimentylaminoethyl ester salts of N-(p-alkoxybenzoyl)-α,β-dehydrophenylalanines
  作者：V. O. Topuzyan、A. S. Nesunts、R. G. Paronikyan、L. K. Durgaryan、A. Z. Akopyan、L. V. Shakhbazyan、A. S. Édilyan、D. A. Gerasimyan

  DOI：10.1007/bf02464679

  日期：1997.1

  alcohols to form the corresponding esters of N-substituted saturated or unsaturated amino acids [1, 2]. The purpose of this work was to synthesize 13-dimethylaminoethyl esters of N-(p-alkoxybenzoyl)-ct,13-dehydrophenylalanines ( I Ia-I I f ) and their saturated analogs (IIg I I i ) and study the pharmacological properties of their salts (III, IV). Because these compounds are analogs of acetylcholine,

  之前我们已经确定 5-恶唑酮环可以在二烷基氨基烷基醇的作用下打开，形成 N-取代的饱和或不饱和氨基酸的相应酯 [1, 2]。本工作的目的是合成 N-(对烷氧基苯甲酰基)-ct,13-脱氢苯丙氨酸 (I Ia-I I f ) 的 13-二甲氨基乙酯及其饱和类似物 (IIg II i ) 并研究其药理特性。盐（III、IV）。因为这些化合物是乙酰胆碱的类似物，所以研究它们对胆碱能结构的影响是很有意义的。目标氨基酯II a II f 通过吖内酯法合成。初始不饱和恶唑酮I a I f 通过[3]中描述的方法获得，饱和恶唑酮I g I i 根据[4]获得。