debromoaplysin | 23444-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: debromoaplysin
• 英文别名: Gkblywarcjkyhq-cqdkdkbssa-；(3S,3aS,8bS)-3,3a,6,8b-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran
• CAS: 23444-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GKBLYWARCJKYHQ-CQDKDKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  debromoaplysin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以87%的产率得到(3S)-7-溴-2,3,3a,8b-四氢-3,3abeta,6,8bbeta-四甲基-1H-环戊并[b]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,4R,7S,7aR)-2-(2-Methoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 debromoaplysin
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2

文献信息

• The total synthesis of (−)-aplysin via a lithiation–borylation–propenylation sequence
  作者：Catherine J. Fletcher、Daniel J. Blair、Katherine M.P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.095

  日期：2012.9

  A concise, highly enantioselective synthesis of sesquiterpene natural products (−)-debromoaplysin and (−)-aplysin has been completed. The key steps included lithiation–borylation of a secondary benzylic carbamate to give a tertiary boronic ester followed by propenylation which installed the quaternary stereocenter with complete enantioselectivity. Subsequent RCM followed by deprotection and in situ

  倍半萜烯天然产物（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins的简洁，高对映选择性的合成已经完成。关键步骤包括锂化-仲氨基甲酸苄酯的硼化，生成叔硼酸酯，然后进行丙烯基化，从而完成对映体选择性的四级立体中心的安装。随后的RCM，然后进行脱保护和原位环化，产生具有良好非对映选择性的去溴粘蛋白，只需八步即可从中制备目标化合物。
• The Structure of Isoaplysin, a Brominated Rearranged Cuparane-Type Sesquiterpenoid from the Red Alga<i>Laurencia okamurai</i>Yamada
  作者：Minoru Suzuki、Kazuya Kurata、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3981

  日期：1986.12

  The structure of isoaplysin isolated from the red alga Laurencia okamurai Yamada has been established by the spectral and chemical methods.

  通过光谱和化学方法，从红藻Laurencia okamurai Yamada中分离出异阿普林的结构。
• Total synthesis of (-)-aplysin and (-)-debromoaplysin
  作者：Robert C. Ronald、Mohan B. Gewali、Bruce P. Ronald

  DOI：10.1021/jo01299a037

  日期：1980.5
• A remarkable substituent effect on the enantioselectivity of tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of cyclopropylidene alcohols: a new enantiocontrolled synthesis of (-)-debromoaplysin and (-)-aplysin
  作者：Hideo Nemoto、Masatoshi Nagamochi、Hiroki Ishibashi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00080a014

  日期：1994.1

  A remarkable substituent effect by the tert-butyldimethylsiloxy group on the enantioselectivity of the tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylphenyl]-2-cyclopropylideneethanol (18), affording (S)-(-)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxymethylcyclobutanone (21) in high yield and high enantiomeric excess, was observed. This enabled us to accomplish a concise and highly enantioselective total synthesis of (-)-debromoaplysin (2) and (-)-aplysin (1), providing a new and general strategy for the enantioselective synthesis of biologically important substances having the dihydrobenzofuran framework.
• GHOSH, ARUN;BISWAS, SUJAY;VENKATESWARAN, RAMANATHAPURAM V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 21, C. 1421
  作者：GHOSH, ARUN、BISWAS, SUJAY、VENKATESWARAN, RAMANATHAPURAM V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图