(-)-3a,8b-Dihydro-3,3a,6,8b-tetramethyl-1H-cyclopentabenzofuran | 73307-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (-)-3a,8b-Dihydro-3,3a,6,8b-tetramethyl-1H-cyclopentabenzofuran
• 英文别名: (3aS,8bS)-(-)-3a,8b-Dihydro-3,3a,6,8b-tetramethyl-1H-cyclopentabenzofuran；(3aS,8bS)-3,3a,6,8b-tetramethyl-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran
• CAS: 73307-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VUEBYSZOQFCGFO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3a,8b-Dihydro-3,3a,6,8b-tetramethyl-1H-cyclopentabenzofuran 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到debromoaplysin
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,4R,7S,7aR)-2-(2-Methoxy-4-methyl-phenyl)-2-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 盐酸 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (-)-3a,8b-Dihydro-3,3a,6,8b-tetramethyl-1H-cyclopentabenzofuran
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2

文献信息

• An enantiospecific formal total synthesis of (−)-aplysin and (−)-debromoaplysin
  作者：A Srikrishna、N.Chandrasekhar Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00842-5

  日期：2001.7

  An enantiospecific approach to marine sesquiterpenes (−)-debromoaplysin and (−)-aplysin, starting from (R)-limonene employing a Claisen rearrangement as the key step, is described.

  描述了一种以海生倍半萜烯（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins为对映体的方法，该方法以Claisen重排为关键步骤，从（R）-柠檬烯开始。
• Total synthesis of (-)-aplysin and (-)-debromoaplysin
  作者：Robert C. Ronald、Mohan B. Gewali、Bruce P. Ronald

  DOI：10.1021/jo01299a037

  日期：1980.5
• GHOSH, ARUN;BISWAS, SUJAY;VENKATESWARAN, RAMANATHAPURAM V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 21, C. 1421
  作者：GHOSH, ARUN、BISWAS, SUJAY、VENKATESWARAN, RAMANATHAPURAM V.

  DOI：——

  日期：——
• A remarkable substituent effect on the enantioselectivity of tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of cyclopropylidene alcohols: a new enantiocontrolled synthesis of (-)-debromoaplysin and (-)-aplysin
  作者：Hideo Nemoto、Masatoshi Nagamochi、Hiroki Ishibashi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00080a014

  日期：1994.1

  A remarkable substituent effect by the tert-butyldimethylsiloxy group on the enantioselectivity of the tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylphenyl]-2-cyclopropylideneethanol (18), affording (S)-(-)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxymethylcyclobutanone (21) in high yield and high enantiomeric excess, was observed. This enabled us to accomplish a concise and highly enantioselective total synthesis of (-)-debromoaplysin (2) and (-)-aplysin (1), providing a new and general strategy for the enantioselective synthesis of biologically important substances having the dihydrobenzofuran framework.
• Enantiocontrolled syntheses of the cuparene sesquiterpenes, (−)-herbertene, (+)-β-cuparenone, (−)-debromoaplysin, and (−)-aplysin
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74123-2

  日期：1992.1

  Enantiocontrolled syntheses of the Cuparene sesquiterpenes, (−)-herbertene, (+)-cuparenone, (−)-debromoaplysin, and (−)-aplysin, have been achieved starting from the optically active tricyclic dienone by employing a Fischer indolization reaction under non-acidic conditions as the key step.

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。