cis-4-phenyl-2-methyl-2-methoxy-3,4-dihydo-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione | 93574-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: cis-4-phenyl-2-methyl-2-methoxy-3,4-dihydo-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione
• 英文别名: (2R,4S)-2-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 93574-19-7；93574-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: HQRHGEQSNPLNIS-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phenylbutyl)naphthalene-1,2-dione 在 氯化铵 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 5.0h， 以17 mg的产率得到cis-4-phenyl-2-methyl-2-methoxy-3,4-dihydo-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。十二。羟基醌中迈克尔加成物的环化†

  摘要：

  2-羟基-3-（1-苯基-3-氧丁基）-1,4-萘醌（1）与酸性甲醇或原甲酸三甲酯，甲醇和氯化铵的混合物的反应导致生成对-醌cycloketals：反式-和顺式-4-苯基-2-甲基-2-甲氧基-3,4-二氢-2 ħ -萘并[2,3- b ]吡喃-5,10-二酮（2A，2B）。迈克尔加合物环化6，10和11，其在结构上与1，与氯化原甲酸三甲酯-甲醇-铵，得到相应的p -quinonic cycloketals 7,12和13。基于化合物7的光谱性质并通过分析其质子核磁共振谱，提出了区域异构体2a和2b的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210345

文献信息

• CASSIS, R.;TAPIA, R.;VALDERRAMA, J. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 865-868
  作者：CASSIS, R.、TAPIA, R.、VALDERRAMA, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on quinones. XII. Cycloketalization of michael adducts from hydroxyquinones
  作者：Raúl Cassis、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1002/jhet.5570210345

  日期：1984.5

  ammonium chloride resulted in the formation of the p-quinonic cycloketals: trans- and cis-4-phenyl-2-methyl-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione (2a,2b). Cyclization of the Michael adducts 6, 10 and 11, which are structurally related to 1, with trimethyl orthoformate-methanol-ammonium chloride gave the corresponding p-quinonic cycloketals 7, 12 and 13. The structures of the regioisomers

  2-羟基-3-（1-苯基-3-氧丁基）-1,4-萘醌（1）与酸性甲醇或原甲酸三甲酯，甲醇和氯化铵的混合物的反应导致生成对-醌cycloketals：反式-和顺式-4-苯基-2-甲基-2-甲氧基-3,4-二氢-2 ħ -萘并[2,3- b ]吡喃-5,10-二酮（2A，2B）。迈克尔加合物环化6，10和11，其在结构上与1，与氯化原甲酸三甲酯-甲醇-铵，得到相应的p -quinonic cycloketals 7,12和13。基于化合物7的光谱性质并通过分析其质子核磁共振谱，提出了区域异构体2a和2b的结构。