N-(2-((2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)-2-phenylacetamide | 1012320-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(2-((2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 1012320-27-2
• 化学式: C₃₂H₅₂N₆O₅Si₂
• 分子量: 656.973
• InChiKey: QRQSTZHGZAHETR-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)-2-phenylacetamide 在 TBNF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到N-[2-[2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]oxyethyl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基偶氮唑啉的核苷和DNA加合物。

  摘要：

  代表性的咪唑啉受体药物托拉唑啉的亚硝化产物N-亚硝基偶氮唑啉与DNA，脱氧鸟苷（dG）或脱氧腺苷（dA）的反应生成包含2-苯基乙酰氨基乙基的加合物。2-苯基乙酰氨基乙基鸟嘌呤衍生物（O6-dG，O6-Gua，N2-Gua和7-Gua）和2-苯基乙酰氨基乙基腺嘌呤衍生物（1-Ade，3-Ade，7-Ade和N6-说明）。除了使用已建立的紫外光谱法确认烷基腺嘌呤的结构外，还提出了一种新的13C NMR方法来确定N-烷基化位点。结合合成的标准品，使用HPLC MS / MS方法确定所生成加合物的性质和数量。N-亚硝基偶氮唑啉与dG反应生成7-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷（主要），O6-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷和5'-O-苯基乙酰基脱氧鸟苷。N-亚硝基偶氮唑啉与dA的反应产生了1-，3-，7-，N6和5-O'-2-苯基乙酰胺基乙基腺嘌呤和dA衍生物以及几种苯基乙酰基加合物。N-亚硝基偶

  DOI：

  10.1021/tx700323k
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-2'-deoxyguanosine 、 N-(2-羟基乙基)-2-苯乙酰胺 在 三乙烯二胺 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到N-(2-((2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)oxy)ethyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基偶氮唑啉的核苷和DNA加合物。

  摘要：

  代表性的咪唑啉受体药物托拉唑啉的亚硝化产物N-亚硝基偶氮唑啉与DNA，脱氧鸟苷（dG）或脱氧腺苷（dA）的反应生成包含2-苯基乙酰氨基乙基的加合物。2-苯基乙酰氨基乙基鸟嘌呤衍生物（O6-dG，O6-Gua，N2-Gua和7-Gua）和2-苯基乙酰氨基乙基腺嘌呤衍生物（1-Ade，3-Ade，7-Ade和N6-说明）。除了使用已建立的紫外光谱法确认烷基腺嘌呤的结构外，还提出了一种新的13C NMR方法来确定N-烷基化位点。结合合成的标准品，使用HPLC MS / MS方法确定所生成加合物的性质和数量。N-亚硝基偶氮唑啉与dG反应生成7-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷（主要），O6-（2-苯基乙酰氨基乙基）脱氧鸟苷和5'-O-苯基乙酰基脱氧鸟苷。N-亚硝基偶氮唑啉与dA的反应产生了1-，3-，7-，N6和5-O'-2-苯基乙酰胺基乙基腺嘌呤和dA衍生物以及几种苯基乙酰基加合物。N-亚硝基偶

  DOI：

  10.1021/tx700323k