ethyl (Z)-2-azido-(p-MOM)oxycinnamate | 116835-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-azido-(p-MOM)oxycinnamate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-azido-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 116835-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: CDFHDGZHLJFZTK-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-(p-MOM)oxycinnamate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 aluminium amalgam 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-carboxy dehydrotyrosine anhydride
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-2-azido-(p-MOM)oxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。八。通过N-羧基脱氢酪氨酸酐用有用的N、O-保护基团保护的各种脱氢酪氨酸衍生物的方便合成

  摘要：

  各种N-苄氧羰基（Cbz）O-保护的脱氢酪氨酸（ΔTyr）酯主要通过两种途径成功合成，其中包括（二乙氧基膦基）甘氨酸酯与对取代苯甲醛的反应。随后在各种碱性条件下进行酯的水解以产生相应的 Cbz-ΔTyr-OH 衍生物，其进一步与亚硫酰氯转化为 N-羧基脱氢酪氨酸酐 [ΔTyr·NCA]。除了这些主题之外，还介绍了 ΔTyr·NCA 向各种 ΔTyr 衍生物的转化以及对所有新化合物的构型确定的讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.885

文献信息

• SHIN, CHUNG-GI;YONEZAWA, YASUCHIKA;OBARA, TAKUMI;NISHIO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 885-891
  作者：SHIN, CHUNG-GI、YONEZAWA, YASUCHIKA、OBARA, TAKUMI、NISHIO, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——