3-farnesyl-4-hydroxybenzoic acid | 104777-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-farnesyl-4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-farnesyl-p-hydroxybenzoic acid；4-hydroxy-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzoic acid
• CAS: 104777-73-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: QUYGEGSOVYMIEU-XURGJTJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-farnesyl-4-hydroxybenzoic acid 在 bisI 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(7,11-dimethyl-3-methylenedodeca-6,10-dien-1-yn-1-yl)-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biscognienyne B的生物合成涉及细胞色素P450依赖的炔基化作用。

  摘要：

  炔烃是在许多天然产物中发现的生物学上重要的部分，也是现代化学中广泛使用的多功能官能团。最近的研究已经揭示了脂肪酸和氨基酸中炔键的生物合成。然而，在许多类萜中出现的炔基异戊二烯基链中的炔基部分的分子基础仍然不清楚。在这里，我们基于异源表达，饲喂实验和体外试验，鉴定了生物合成基因簇，并表征了乙炔类金属萜类双缩乙炔B的生物合成途径。这项工作表明，炔烃部分是由空前的细胞色素P450酶BisI构建的，该酶对C5和C15异戊二烯基链具有混杂活性。这一发现为发现新化合物提供了机会，

  DOI：

  10.1002/anie.202004364
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-3-溴-苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三丁基锡锂 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-farnesyl-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  泛醌的生物合成：生物合成前体的合成和酶促修饰

  摘要：

  描述了泛醌（Q）真核生物合成途径中关键中间体的合成以及酵母线粒体对这些物质的生物转化。Q芳族前体2,3和4（在所有情况下，n = 3）的合成依赖于法呢基三丁基锡烷与适当官能化的芳基卤化物的钯（O）催化偶联。初步实验显示的合成底物的该温育3与来自酵母含有3,4-二羟基-5- hexaprenylbenzoate甲基转移酶基因（线粒体COQ3）和S- [甲基- 3 H]腺苷-L-甲硫氨酸的产率放射性标记4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00324-3

文献信息

• [EN] PHENYL-PRENYL DERIVATIVES, OF MARINE AND SYNTHETIC ORIGIN, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLE-PRÉNYLE D'ORIGINE MARINE ET SYNTHÉTIQUE, DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES OU TROUBLES COGNITIFS, NEURODÉGÉNÉRATIFS OU NEURONAUX
  申请人：NOSCIRA SA

  公开号：WO2009098287A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is related to a family of phenyl-prenyl derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the compounds of formula (I) for medical use, particularly for the use for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder, and to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder.

  本发明涉及一类具有式（I）的苯基-烯丙基衍生物，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经疾病或障碍，如阿尔茨海默病或帕金森病中的用途。本发明还涉及包含相同化合物的药物组合物。此外，本发明针对式（I）的化合物用于医疗用途，特别是用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍，并且用于制造用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经疾病或障碍的药物的化合物。
• Bioactive prenylated phenyl derivatives derived from marine natural products: novel scaffolds for the design of BACE inhibitors
  作者：Javier López-Ogalla、Esther García-Palomero、Jorge Sánchez-Quesada、Laura Rubio、Elena Delgado、Pablo García、Miguel Medina、Ana Castro、Pilar Muñoz

  DOI：10.1039/c3md00236e

  日期：——

  Bioassay guided-fractionation of active extracts from the sponge Sarcotragus sp. led to the isolation biochemical characterization and development of a chemistry program of bioactive prenylated phenyl derivatives.

  生物测定引导分离了海绵 sp.中的活性提取物，导致了烯基化苯基衍生物的分离、生化特性鉴定和生物活性化学计划的开发。
• PHENYL-PRENYL DERIVATIVES, OF MARINE AND SYNTHETIC ORIGIN, FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE, NEURODEGENERATIVE OR NEURONAL DISEASES OR DISORDERS
  申请人：Lopez Ogalla Javier

  公开号：US20110092591A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention is related to a family of phenyl-prenyl derivatives of formula (I), and to their use in the treatment of cognitive, neurodegenerative or neuronal diseases or disorders, such as Alzheimer's disease or Parkinson's Disease. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the same. Further, the present invention is directed to the compounds of formula (I) for medical use, particularly for the use for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder, and to the use of the compounds in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prevention of a cognitive, neurodegenerative or neuronal disease or disorder.

  本发明涉及一类公式（I）的苯基-异戊烯基衍生物家族，以及它们在治疗认知、神经退行性或神经性疾病或疾病方面的用途，例如阿尔茨海默病或帕金森病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。此外，本发明针对公式（I）的化合物用于医疗用途，特别是用于治疗和/或预防认知、神经退行性或神经性疾病或疾病的用途，以及将这些化合物用于制造治疗和/或预防认知、神经退行性或神经性疾病或疾病的药物。
• MAXWELL, ANDERSON;RAMPERSAD, DAVE, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 2, 370-373
  作者：MAXWELL, ANDERSON、RAMPERSAD, DAVE

  DOI：——

  日期：——
• The biosynthesis of ubiquinone: Synthesis and enzymatic modification of biosynthetic precursors
  作者：Jennifer A. Shepherd、Wayne W. Poon、David C. Myles、Catherine F. Clarke

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00324-3

  日期：1996.4

  The synthesis of key intermediates in the eukaryotic biosynthetic pathway of ubiquinone (Q) and the biotransformation of these materials with yeast (S. cerevisiae) mitochondria are described. The synthesis of Q aromatic precursors 2,3, and 4 (n = 3 in all cases) relies on the palladium (O) catalyzed coupling of farnesyl tributylstannane with suitably functionalized aryl halides. Preliminary experiments

  描述了泛醌（Q）真核生物合成途径中关键中间体的合成以及酵母线粒体对这些物质的生物转化。Q芳族前体2,3和4（在所有情况下，n = 3）的合成依赖于法呢基三丁基锡烷与适当官能化的芳基卤化物的钯（O）催化偶联。初步实验显示的合成底物的该温育3与来自酵母含有3,4-二羟基-5- hexaprenylbenzoate甲基转移酶基因（线粒体COQ3）和S- [甲基- 3 H]腺苷-L-甲硫氨酸的产率放射性标记4。