(-)-(3R,4R,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone | 78278-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(3R,4R,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-hexadecanyl-3-hydroxy-4-methylbutanolide；(3R,4R,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 78278-24-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: RUZVORNWDRKUFJ-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 以 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84166-7
• 作为产物：
  描述：

  Dihydromahubanolide A 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以6 mg的产率得到(-)-(3R,4R,5S)-3-hexadecyl-4-hydroxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84166-7

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Trisubstituted Butyrolactone Natural Products and Their Analogs
  作者：Mukund P. Sibi、Jianliang Lu、Chelsy L. Talbacka

  DOI：10.1021/jo961171i

  日期：1996.1.1

  A general methodology for the synthesis of highly substituted butyrolactones in enantiomerically pure form has been developed. The application of this process in a highly efficient synthesis of lactone natural products blastmycinone (1), NFX-2 (2), antimycinone (3), and NFX-4 (4) and two lipid metabolites (5, 6) are described. Additionally, the total synthesis of 5-epi-blastmycinone (22), 5-epi-NFX-2

  已经开发出合成对映体纯形式的高度取代的丁内酯的通用方法。描述了该方法在高效合成内酯天然产物blastmycinone（1），NFX-2（2），antimycinone（3）和NFX-4（4）以及两种脂质代谢物（5，6）中的应用。另外，还描述了5-表胚芽孢霉素（22），5-表-NFX-2（21b），5-表-NFX-4（21c）和脂质代谢产物类似物（19、20）的总合成。目标分子的总产率是迄今为止文献中报道的最高。
• ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba
  作者：C. Juan、V. Martinez、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84166-7

  日期：1981.3