tert-butyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate | 1123495-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1123495-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: AWSAVTXBDMNVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Boc-色胺
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的自由基级联反应从色胺直接合成 C3-炔基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种可见光诱导的自由基级联反应，用于色胺与炔基砜的直接炔基化，以优异的收率提供了一系列 C3-炔基吡咯并二氢吲哚。该方法具有现成的底物、良好的官能团耐受性和可扩展性。C3-炔基吡咯并二氢吲哚在制备复杂且有价值的吡咯并二氢吲哚生物碱方面显示出作为有用结构单元的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc05905c
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 tert-butyl 3-[2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芸香碱启发的支架跳跃策略和基于乌尔曼交叉偶联的合成方法：基于吡啶并嘧啶酮-吲哚的新型抗癌化学型的鉴定

  摘要：

  天然产物作为起始模板在历史上对药物开发做出了重大贡献。受抗癌天然生物碱吴茱萸碱结构功能的启发，研究了具有“N”原子开关（1°-hop）和开环（2°-hop）的支架跳跃无环吴茱萸类似物（SAAR）。为了有效获得类似物，即2-吲哚基-吡啶并[1,2-]嘧啶酮类，开发了一种新的合成路线，其中涉及制备-Boc-邻苯二甲酰色胺/三甲胺-溴化物和吡啶并吡啶酮-2-基三氟甲磺酸酯，镍钯催化这些溴化物和三氟甲磺酸酯的乌尔曼交叉偶联，邻苯二甲酰亚胺的脱保护，随后进行α-芳酰化和Boc-脱保护。制备了 14 种新型 SAAR 化合物，它们对各种癌细胞表现出特有的抗增殖活性。三种最活跃的化合物（、、和）表现出良好的抗增殖活性，对人乳腺癌细胞 (MCF-7)、肺癌细胞 (A549) 和结肠癌细胞 (HCT-116) 的 IC 值为 7.7–15.8 µM。在集落形成测定中也观察到抗增殖特性。研究发现，SAAR化合

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117799

文献信息

• A sustainable C–H functionalization of indoles, pyrroles and furans under a blue LED with iodonium ylides
  作者：Saibal Sar、Ranajit Das、Dhiraj Barman、Pikaso Latua、Souvik Guha、Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.1039/d1ob01219c

  日期：——

  Pyrrole and indole derivatives are functionalized via a green initiative with the dimethyl malonate derived phenyl iodonium ylide 4a in the presence of a blue LED via C–H functionalization of the respective heterocycles in methanol to generate the desired compounds 5–7 in moderate to good yields. Control experiments provide insight into the probable reaction mechanism. Finally, the strategy is successfully

  吡咯和吲哚衍生物通过绿色倡议与丙二酸二甲酯衍生的苯基碘鎓叶立德4a在蓝色 LED 存在下通过甲醇中各自杂环的 C-H 官能化进行官能化，以中等至良好的产率生成所需的化合物5-7 . 对照实验提供了对可能反应机制的深入了解。最后，该策略成功应用于azepino[4,5- b ]indole 12a / b的生成。
• Toward General Access to the <i>Aspidosperma</i>-Type Terpenoid Indole Alkaloids: Synthesis of the Key 3,3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides
  作者：Yoshizumi Yasui、Hiroshi Takeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1567

  日期：——

  An enantioselective intramolecular Heck-type reaction of chloroformamides has been developed for the synthesis of 3,3-disubstituted piperidones. The desired piperidone was formed in the presence of a palladium catalyst, an optically active phosphoramidite ligand, K3PO4 and Ag3PO4. The obtained piperidone was converted to epieburnamonine.

  开发了一种用于合成3,3-二取代哌啶酮的内型不对称分子内氯甲酰胺 Heck 反应。在钯催化剂、光学活性膦酰胺配体、K3PO4 和 Ag3PO4 存在下，生成了所需的哌啶酮。所得哌啶酮被转化为表厄巴马翁。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Cyclization Approach to Tetracyclic Indolines
  作者：Yongxiang Liu、Wenqing Xu、Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol100153h

  日期：2010.4.2

  Two highly stereoselective cationic gold(I)-catalyzed tandem cyclization reactions of alkynylindoles are described. These reactions demonstrated a novel and general strategy to rapidly construct highly functionalized polycyclic indolines. This approach was successfully employed for a formal synthesis of the akuammiline alkaloid minfiensine.

  描述了炔基吲哚的两个高度立体选择性的阳离子金（I）催化串联环化反应。这些反应证明了快速构建高度官能化的多环吲哚啉的新颖且通用的策略。此方法已成功用于akuammiline生物碱米非斯汀的正式合成。
• Blue LED Mediated C-H and N-H Insertion of Indoles into Aryldiazoesters and Iodonium Ylides
  作者：Ludovic Gremaud、Subhabrata Sen

  DOI：10.2533/chimia.2022.483

  日期：——

  mediated C-H and N-H insertion reaction in indoles and related heterocycles with aryl diazoesters and iodonium ylides as sources of carbenes. Blue LED effectively facilitates these conversions and was optimized from the option of numerous other LED lights. No metal catalysts were required. The reactions provide formation of differently alkylated indoles, pyrroles and furans. Control experiments and DFT

  在此，我们讨论了与蓝色 LED 介导的吲哚和相关杂环中 CH 和 NH 插入反应相关的项目，其中芳基重氮酯和碘鎓叶立德作为卡宾来源。蓝色 LED 有效地促进了这些转换，并从众多其他 LED 灯的选项中进行了优化。不需要金属催化剂。该反应形成不同烷基化的吲哚、吡咯和呋喃。使用对照实验和DFT计算来了解反应机理。作为应用化合物，由烷基化产物合成了带有氮杂[4, 5-b]吲哚和螺哌啶基吲哚结构单元的化合物。