(7'E)-7'-(4-methoxyphenyl)-7'-apo-β-carotene | 149791-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7'E)-7'-(4-methoxyphenyl)-7'-apo-β-carotene
• 英文别名: 7'-(4-methoxyphenyl)-7'-apo-β-carotene
• CAS: 149791-60-6
• 化学式: C₃₈H₄₈O
• 分子量: 520.799
• InChiKey: NZJHLWMBJXAXCW-NHQATZOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7'E)-7'-(4-methoxyphenyl)-7'-apo-β-carotene 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7'-(4-methoxyphenyl)-7'-apo-β-carotene dication 、 7'-(4-methoxyphenyl)-7'-apo-β-carotene cation radical
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的同时电化学和电子顺磁共振研究：电子给予和接受取代基的影响

  摘要：

  A series of substituted phenyl-7'-apocarotenoids with varying electron donating and accepting substituents was examined by cyclic voltammogram (CV) and simultaneous electrochemical electron paramagnetic resonance (SEEPR). Carotenoids substituted with electron donating groups are more easily oxidized than those with electron accepting substituents. Comproportionation constants for the dication and the neutral species were measured by SEEPR techniques and by simulation of the CVs. The Delta H-pp of the SEEPR spectrum of the cation radicals varies from 13.2 to 15.6 G, and the g factors are 2.0027 +/- 0.0002. These EPR parameters suggest a polyene pi-cation radical structure. The CVs are calculated using DigiSim, a CV simulation program, and the proposed mechanism involves three electrode reactions and two homogeneous reactions.

  DOI：

  10.1021/j100083a006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (7'E)-7'-(4-methoxyphenyl)-7'-apo-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  电子去电子取代基对新型7'-芳基取代的7'-apo-β-胡萝卜素的1 H和13 C-NMR化学位移的影响

  摘要：

  的7'-芳基-7'- APO-β胡萝卜素，其中芳基（Ar）的为Ph，合成4-NO 2 C ^ 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-（MEO 2 C）C ^ 6描述了H 4，C 6 F 5和2,4,6-Me 3 C 6 H 2。NMR给出了所有H原子和C原子的化学位移，以及光谱的特定示例。与1 H的化学位移相反，除HC（8'）和HC（7'）以外，它与β，β-胡萝卜素的化学位移没有太大差异，在13 H中发生了相当大的变化观察到C化学位移。多烯链[C（β）C（α）] + n Ar的C（α）原子的信号被屏蔽，C（β）原子的信号被去屏蔽，除了n = 1之外，有些例外。随着n的增加，影响减小。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760511