9-O-tert-butyl 2-O-methyl 1-(4-phenylmethoxybutyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate | 849092-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-O-tert-butyl 2-O-methyl 1-(4-phenylmethoxybutyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
• CAS: 849092-88-2
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₅
• 分子量: 492.615
• InChiKey: NVIMKDREROTIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-tert-butyl 2-O-methyl 1-(4-phenylmethoxybutyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-11-desbromoarborescidine C
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl tryptamine 在 palladium dihydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 萘 、 4-硝基苯磺酸 、 sodium 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 101.08h， 生成 9-O-tert-butyl 2-O-methyl 1-(4-phenylmethoxybutyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Highly Stereoselective Arene-Ynamide Cyclizations. A Novel Keteniminium Pictet−Spengler Cyclization in Total Syntheses of (±)-Desbromoarborescidines A and C
  作者：Yanshi Zhang、Richard P. Hsung、Xuejun Zhang、Jian Huang、Brian W. Slafer、Allison Davis

  DOI：10.1021/ol0473391

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A Bronsted acid-catalyzed highly stereoselective arene-ynamide cyclization is described. These reactions constitute a keteniminium variant of Pictet-Spengler cyclizations, leading to efficient synthesis of nitrogen heterocycles and related alkaloids. Total syntheses of desbromoarborescidines A and C are illustrated here as first applications of this methodology.

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。