9-O-tert-butyl 2-O-methyl 1-(4-oxobutyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate | 849092-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-O-tert-butyl 2-O-methyl 1-(4-oxobutyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
• CAS: 849092-89-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: QBUXJMAWKXAOMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-tert-butyl 2-O-methyl 1-(4-oxobutyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate 在 盐酸 、 aluminium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到(+/-)-11-desbromoarborescidine C
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl tryptamine 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 N,N-二甲基甲酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 萘 、 4-硝基苯磺酸 、 氢气 、 sodium 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 101.08h， 生成 9-O-tert-butyl 2-O-methyl 1-(4-oxobutyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391