(1Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-phenylmethoxybutylidene)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole | 849092-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-phenylmethoxybutylidene)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 849092-86-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 486.635
• InChiKey: ATQSYOGCGBYXPA-QDTIIGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-phenylmethoxybutylidene)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium dihydroxide 萘 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl tryptamine 在 N,N-二甲基甲酰胺 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 4-硝基苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (1Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-(4-phenylmethoxybutylidene)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的高度立体选择性芳烃-酰胺环化反应。在（+/-）-去溴阿糖胞苷A和C的总合成中，一种新颖的keteniminium Pictet-Spengler环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了布朗斯台德酸催化的高度立体选择性的芳烃-氨酰胺环化反应。这些反应构成了Pictet-Spengler环化的酮亚胺变体，导致氮杂环和相关生物碱的有效合成。脱溴阿糖胞苷A和C的总合成作为该方法的首次应用在此处说明。

  DOI：

  10.1021/ol0473391