N-(2-acetyl-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1438400-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetyl-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1438400-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: JWRGRVDHLZCBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-(2-氨基-5-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-acetyl-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides

  摘要：

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41915k

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Copper-catalyzed decarboxylative cyclization <i>via</i> tandem C–P and C–N bond formation: access to 2-phosphorylmethyl indoles
  作者：Bao-Cheng Wang、Ya-Ni Wang、Mao-Mao Zhang、Wen-Jing Xiao、Liang-Qiu Lu

  DOI：10.1039/c8cc00739j

  日期：——

  A novel copper-catalyzed decarboxylative cyclization of ethynyl benzoxazinanones with P(O)H compounds has been developed. This protocol leads to a series of 2-phosphorylmethyl indoles with high efficiency and selectivity (up to 99% yield) through tandem C–P/C–N bond formation under mild conditions.

  已开发了一种新型的铜催化乙炔基苯并恶嗪酮与P（O）H化合物的脱羧环化反应。该方案通过在温和条件下串联C–P / C–N键形成一系列具有高效率和选择性（高达99％产率）的2-磷酰基甲基吲哚。
• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。
• A Palladium- and Copper-Catalyzed Synthesis of Dihydro[1,2-<i>b</i>]indenoindole-9-ol and Benzofuro[3,2-<i>b</i>]indolines: Metal-Controlled Intramolecular CC and CO Bond-Forming Reactions
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201503210

  日期：2015.11.16

  copper‐catalyzed synthesis of dihydro[1,2‐b]indenoindole‐9‐ol and benzofuro[3,2‐b]indolines has been developed, whereby the same starting material is employed for the synthesis of both heterocyclic scaffolds and the selectivity of the product is controlled by switching the choice of metal. Salient features of these cascade reactions include wide‐ranging functional group tolerance, simple reaction conditions

  二氢[1,2的钯和铜-催化的合成b ]茚并吲哚-9-醇和苯并呋喃并[3,2- b ]二氢吲哚已经开发，由此被用于两个杂环支架的合成相同的起始材料通过切换金属的选择来控制产品的选择性。这些级联反应的显着特征包括广泛的官能团耐受性，简单的反应条件以及中等至高收率。
• De Novo Construction of Chiral Aminoindolines by Cu-Catalyzed Asymmetric Cyclization and Subsequent Discovery of an Unexpected Sulfonyl Migration
  作者：Bao-Cheng Wang、Tingting Fan、Fen-Ya Xiong、Peng Chen、Kai-Xin Fang、Ying Tan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c08090

  日期：2022.11.2

  report a Cu-catalyzed asymmetric cyclization of ethynyl benzoxazinones with amines, producing chiral 3-aminoindolines in good yield and with high enantioselectivity (up to 97% yield and 98:2 er). Moreover, a radical-mediated sulfonyl migration of these products was unexpectedly found, further affording new chiral 3-aminoindolines bearing alkenyl sulfonyl groups with retained enantiopurity (up to 84% yield

  寻找有效的策略来获得结构新颖的氨基二氢吲哚对药物发现具有重要意义。然而，具有多样化功能的氨基二氢吲哚支架的催化不对称从头构建仍然难以捉摸。在这里，我们报告了铜催化的乙炔基苯并恶嗪酮与胺的不对称环化反应，以良好的收率和高对映选择性（高达 97% 的收率和 98:2 er）生产手性 3-氨基二氢吲哚。此外，出乎意料地发现了这些产物的自由基介导的磺酰基迁移，进一步提供了带有烯基磺酰基的新型手性 3-氨基二氢吲哚，并保留了对映体纯度（高达 84% 的收率和 98:2 er）。