(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ol | 117326-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 117326-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: OSZNXAWJYJMVNY-UJGDBWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 21. A novel approach to the asymmetric synthesis of epoxides, allylic alcohols, .alpha.-amino ketones, and .alpha.-amino aldehydes from carbonyl compounds through .alpha.,.beta.-epoxy sulfoxides using the optically active p-tolylsulfinyl group to induce chirality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a032

文献信息

• A novel approach to the synthesis of chiral epoxides and allylic alcohols by the use of optically active p-tolyl sulfinyl group as a chiral auxiliary
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85228-6

  日期：1988.1

  A Novel synthesis of chiral epoxides and allylic alcohols was realized from (−)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide and carbonyl compounds through the α,β-epoxy sulfoxides. The procedure and a stereochemistry of the asymmetric induction of the reaction are reported.

  通过（-）-氯甲基对甲苯基亚砜和羰基化合物通过α，β-环氧亚砜实现了手性环氧化物和烯丙醇的新型合成。报道了反应不对称诱导的过程和立体化学。
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;UEDA, YOSHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3130-3136
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、UEDA, YOSHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2851-2854
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——