(R_S)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide | 118271-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (+)-(R)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide；(+)-(R)-p-Tolyl-2-phenylethyl sulfoxide；(R)-(2-Phenylethyl)tolyl sulfoxide；1-methyl-4-[(R)-2-phenylethylsulfinyl]benzene
• CAS: 118271-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: BMIAWCAHQPLJKK-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  418.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(R)-ethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  亚砜/镁交换可得到> 90％ee的α-氯烷基镁试剂。

  摘要：

  亚砜/镁交换反应不仅可以用于亚砜的配体交换，而且还提供了避免金属镁从而避免自由基过程的方式生成格氏试剂的可能性。因此，可以从相应的亚砜获得对映体纯的格氏试剂。（一种）]。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990201)38:3<338::aid-anie338>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R_S)-2-phenylethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的主族手性类胡萝卜素对硼酸酯的试剂控制的不对称同源性。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过亚砜配体交换从原位生成的推定对映体富集类胡萝卜素物质（R）-1-氯-2-苯基乙基氯化镁（9）和（S）-1-氯-2-苯基乙基锂（26） （-）-（R（S），R）-1-氯-2-苯基乙基对甲苯基亚砜（8）实现了硼酸酯的立体控制同源性。在使用Li-类胡萝卜素26的实例中，通过用碱性过氧化氢氧化衍生自硼酸盐产物的仲醇所显示的ee百分数接近于亚砜8的百分数。

  DOI：

  10.1021/ol053055k

文献信息

• The practical procedure for a preparation of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in high optically active form: A very short synthesis of optically active disparlure
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Yoshiko Ueda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80083-0

  日期：1988.1

  A chlorination of optically active alkyl p-tolyl sulfoxides with N-chlorosuccinimide in dichloromethane in the presence of potassium carbonate afforded optically active 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in 87–94% ee (88–94% chemical yields). The optically active chloroalkyl sulfoxide was applied to a synthesis of optically active (+)-disparlure.

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。
• Sulfinylmethyl Phosphines as Chiral Ligands in the Intermolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Catalina Ferrer、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/om900438v

  日期：2009.8.10

  tert-butyl sulfinylmethyl phosphine ligands is described. Ligands with an extra chiral center in the central carbon atom were prepared by phosphinylation of benzyl and homobenzyl sulfoxides. Ligand exchange reaction of these compounds with Co2-alkyne complexes afforded up to 6:1 dr. The resulting bridged complexes were tested in the intermolecular Pauson−Khand reaction to provide up to 97% ee.

  描述了对映体纯的对甲苯基和叔丁基亚磺酰基甲基膦配体的新家族。通过苄基和高苄基亚砜的亚膦酰基化制备在中心碳原子上具有额外手性中心的配体。这些化合物与Co 2-炔配合物的配体交换反应可提供高达6：1 dr。在分子间的Pauson-Khand反应中测试了生成的桥连复合物，可提供高达97％的ee。
• Highly Enantiomerically Enrichedα-Haloalkyl Grignard Reagents
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Peter G. Nell、Roland Leo,、Klaus Harms

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3359::aid-chem3359>3.0.co;2-u

  日期：2000.9.15

  alpha-Chloro- and alpha-bromoalkyl Grignard reagents 11 and 30 with > 97% ee (enantiomeric excess) were generated by a sulfoxide/magnesium exchange reaction from the enantiomerically and diastereomerically pure sulfoxides 25 and 27. The resulting alpha-haloalkyl Grignard reagents are configurationally stable at -78 degrees C. Racemization sets in at or above -60 degrees C, especially when the solution

  通过对映体和非对映体纯亚砜25和27的亚砜/镁交换反应生成了ee> 97％ee（对映体过量）的α-氯代和α-溴代烷基格氏试剂。所得的α-卤代烷基格氏试剂为在-78摄氏度下结构稳定。外消旋化温度在-60摄氏度或以上，尤其是当溶液中含有溴离子时。在不存在卤离子的情况下，当化学分解开始时，构型稳定性可扩展至-20摄氏度。
• .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 21. A novel approach to the asymmetric synthesis of epoxides, allylic alcohols, .alpha.-amino ketones, and .alpha.-amino aldehydes from carbonyl compounds through .alpha.,.beta.-epoxy sulfoxides using the optically active p-tolylsulfinyl group to induce chirality
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Yoshiko Ueda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1021/jo00274a032

  日期：1989.6
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;UEDA, YOSHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3130-3136
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、UEDA, YOSHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——