4-hydroxy-5-(2-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-5-(2-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 302.21
• InChiKey: GWYAPHVOXOTOKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-(2-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-tert-butyl-N-[6-(2-hydroxyethoxy)-5(o-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在4-磺酰胺基嘧啶衍生物作为有效的内皮素拮抗剂的2-位的修饰和构效关系。

  摘要：

  为了提高水溶性并研究结构-活性关系，我们在2位修饰了一系列有效的ET（A）拮抗剂3a和4a的嘧啶核的结构。在以前的研究中，这些拮抗剂中的每一种都对猪主动脉膜中的ET（A）受体表现出极高的亲和力（IC（50）3a; <0.001 nM，4a; 0.0039 nM）。分别应用了两种修饰方法，一种是添加有机锂，然后进行DDQ氧化，另一种是2-（甲基磺酰基）嘧啶的亲核取代，以合成2-取代的4-磺酰胺基嘧啶衍生物。将芳基，杂芳基，烷基，氨基，烷氧基或烷硫基基团引入2-位可改变亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00682-5
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯氧基)丙二酸二乙酯 、 三氟乙脒 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5-(2-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  在4-磺酰胺基嘧啶衍生物作为有效的内皮素拮抗剂的2-位的修饰和构效关系。

  摘要：

  为了提高水溶性并研究结构-活性关系，我们在2位修饰了一系列有效的ET（A）拮抗剂3a和4a的嘧啶核的结构。在以前的研究中，这些拮抗剂中的每一种都对猪主动脉膜中的ET（A）受体表现出极高的亲和力（IC（50）3a; <0.001 nM，4a; 0.0039 nM）。分别应用了两种修饰方法，一种是添加有机锂，然后进行DDQ氧化，另一种是2-（甲基磺酰基）嘧啶的亲核取代，以合成2-取代的4-磺酰胺基嘧啶衍生物。将芳基，杂芳基，烷基，氨基，烷氧基或烷硫基基团引入2-位可改变亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00682-5