p-tert-butyl-N-[6-(2-hydroxyethoxy)-5(o-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamide | 150726-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tert-butyl-N-[6-(2-hydroxyethoxy)-5(o-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-[6-(2-hydroxyethoxy)-5-(2-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 150726-10-6
• 化学式: C₂₄H₂₆F₃N₃O₆S
• 分子量: 541.548
• InChiKey: GBCUJUGYYCBHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 p-tert-butyl-N-[6-(2-hydroxyethoxy)-5(o-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-[6-[2-(5-Bromo-pyrimidin-2-yloxy)-ethoxy]-5-(2-methoxy-phenoxy)-2-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl]-4-tert-butyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在4-磺酰胺基嘧啶衍生物作为有效的内皮素拮抗剂的2-位的修饰和构效关系。

  摘要：

  为了提高水溶性并研究结构-活性关系，我们在2位修饰了一系列有效的ET（A）拮抗剂3a和4a的嘧啶核的结构。在以前的研究中，这些拮抗剂中的每一种都对猪主动脉膜中的ET（A）受体表现出极高的亲和力（IC（50）3a; <0.001 nM，4a; 0.0039 nM）。分别应用了两种修饰方法，一种是添加有机锂，然后进行DDQ氧化，另一种是2-（甲基磺酰基）嘧啶的亲核取代，以合成2-取代的4-磺酰胺基嘧啶衍生物。将芳基，杂芳基，烷基，氨基，烷氧基或烷硫基基团引入2-位可改变亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00682-5
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 p-tert-butyl-N-[6-(2-hydroxyethoxy)-5(o-methoxyphenoxy)-2-(trifluoromethyl)-4-pyrimidinyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  在4-磺酰胺基嘧啶衍生物作为有效的内皮素拮抗剂的2-位的修饰和构效关系。

  摘要：

  为了提高水溶性并研究结构-活性关系，我们在2位修饰了一系列有效的ET（A）拮抗剂3a和4a的嘧啶核的结构。在以前的研究中，这些拮抗剂中的每一种都对猪主动脉膜中的ET（A）受体表现出极高的亲和力（IC（50）3a; <0.001 nM，4a; 0.0039 nM）。分别应用了两种修饰方法，一种是添加有机锂，然后进行DDQ氧化，另一种是2-（甲基磺酰基）嘧啶的亲核取代，以合成2-取代的4-磺酰胺基嘧啶衍生物。将芳基，杂芳基，烷基，氨基，烷氧基或烷硫基基团引入2-位可改变亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00682-5

文献信息

• Sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05292740A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The novel sulfonamides of formula I, ##STR1## in which the symbols R.sup.1 -R.sup.9, R.sup.a, R.sup.b, X, Y and n have the significance given in the description and salts thereof can be used for the treatment of circulatory disorders, especially hypertension, ischemia, vasopasms and angina pectoris.

  化学式I的新磺胺类化合物，##STR1## 其中符号R.sup.1 -R.sup.9，R.sup.a，R.sup.b，X，Y和n的含义如描述中所示，以及其盐可用于治疗循环系统疾病，特别是高血压、缺血、血管痉挛和心绞痛。
• Sulfonamide, ihre Herstellung und Verwendung als Heilmittel und Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0526708B1

  公开（公告）日：2000-10-18
• US5292740A
  申请人：——

  公开号：US5292740A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Modifications and structure–activity relationships at the 2-position of 4-sulfonamidopyrimidine derivatives as potent endothelin antagonists
  作者：Hiroshi Morimoto、Hideshi Shimadzu、Toshihiro Hosaka、Yasushi Kawase、Kosuke Yasuda、Kohei Kikkawa、Rikako Yamauchi-Kohno、Koichiro Yamada

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00682-5

  日期：2002.1

  To improve water solubility and to study structure-activity relationships, we modified the structure of the pyrimidine nucleus of each of a series of potent ET(A) antagonists, 3a and 4a, at the 2-position. In a previous study, each of these antagonists showed an extremely high affinity for the ET(A) receptor in porcine aortic membrane (IC(50) 3a; < 0.001 nM, 4a; 0.0039 nM). Two modification methods

  为了提高水溶性并研究结构-活性关系，我们在2位修饰了一系列有效的ET（A）拮抗剂3a和4a的嘧啶核的结构。在以前的研究中，这些拮抗剂中的每一种都对猪主动脉膜中的ET（A）受体表现出极高的亲和力（IC（50）3a; <0.001 nM，4a; 0.0039 nM）。分别应用了两种修饰方法，一种是添加有机锂，然后进行DDQ氧化，另一种是2-（甲基磺酰基）嘧啶的亲核取代，以合成2-取代的4-磺酰胺基嘧啶衍生物。将芳基，杂芳基，烷基，氨基，烷氧基或烷硫基基团引入2-位可改变亲和力。