3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-2-(1-naphthyl)-1H-indole | 192182-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-2-(1-naphthyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-(2-naphthalen-1-yl-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 192182-05-1
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 416.479
• InChiKey: JJZHNQCSPNSXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-2-(1-naphthyl)-1H-indole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{4-[2-(2-Naphthalen-1-yl-1H-indol-3-yl)-ethylamino]-butyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  Initial structure–activity relationship of a novel class of nonpeptidyl GnRH receptor antagonists: 2-arylindoles

  摘要：

  A nonpeptidyl GnRH receptor antagonist (1), with a unique 2-arylindole core, was identified through the Merck inhouse screening for binding affinity on the rat GnRH receptor. SAR studies directed toward the alkoxy-ethanolamine and 2-aryl groups resulted in a simpler lead structure with improved activity. This compound 50 exhibits a 60-fold improvement in binding activity over our initial lead 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00707-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(2-N,N-phthaloylaminoethyl)-2-(1-naphthyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-溴色胺与芳基硼酸的交叉偶联合成2-芳基色胺

  摘要：

  利用钯（0）催化的2-溴色胺和芳基硼酸的交叉偶联，开发了一种通用且高产的2-芳基色胺的合成方法。还报道了用过氢溴酸吡啶作为溴化剂制备中间体2-溴色胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00797-1

文献信息

• Chemoselective and Enantioselective Oxidation of Indoles Employing Aspartyl Peptide Catalysts
  作者：Filip Kolundzic、Mohammad N. Noshi、Meiliana Tjandra、Mohammad Movassaghi、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja202706g

  日期：2011.6.15

  synthesis, reports of catalytic enantioselective indole oxidation remain sparse. Here we report a highly chemoselective catalytic system for the indole oxidation that delivers 3-hydroxy-indolenines with good chemical yields and moderate to high levels of enantio- and diastereoselectivity (up to 95:5 er and up to 92:8 dr). These results represent, to our knowledge, the most selective values yet reported in

  催化对映选择性吲哚氧化是一个与复杂生物碱化学特别相关的过程，因为它与它们的生物合成有关。在合成方法的背景下，催化对映选择性吲哚氧化允许快速和仿生进入几类生物碱天然产物。尽管在全合成中具有这种潜在的高实用性，但催化对映选择性吲哚氧化的报道仍然很少。在这里，我们报告了一种用于吲哚氧化的高度化学选择性催化系统，该系统以良好的化学产率和中到高水平的对映选择性和非对映选择性（高达 95:5 er 和高达 92:8 dr）提供 3-羟基-吲哚啉。据我们所知，这些结果代表了文献中报道的催化不对称吲哚氧化的最具选择性的值。