3-phenyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: NZNCUNCNFCUBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到3-phenyl-1(2)H-indeno[1,2-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃系N-甲苯磺酰hydr的1，3-偶极环加成反应：熔融多环吡唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过炔烃系甲苯磺酰hydr的分子内1，3-偶极环加成反应可以无过渡金属地进入稠合多环吡唑。无需柱色谱就可以高纯度到高产率获得纯固体产物，并且所得产物是有用的生物活性分子，或者可以用作一两个步骤合成这些化合物的关键中间体。此外，提出了[3 + 2]-环加成反应，然后进行直接H转移芳构化反应的机理，这与先前报道的芳基或烷基顺序的[1,5]-σ重排途径不同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02076
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzaldehyde 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  炔烃系N-甲苯磺酰hydr的1，3-偶极环加成反应：熔融多环吡唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过炔烃系甲苯磺酰hydr的分子内1，3-偶极环加成反应可以无过渡金属地进入稠合多环吡唑。无需柱色谱就可以高纯度到高产率获得纯固体产物，并且所得产物是有用的生物活性分子，或者可以用作一两个步骤合成这些化合物的关键中间体。此外，提出了[3 + 2]-环加成反应，然后进行直接H转移芳构化反应的机理，这与先前报道的芳基或烷基顺序的[1,5]-σ重排途径不同。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02076

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• Indeno[1,2-c]-, naphtho[1,2-c]- and benzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06451834B1

  公开（公告）日：2002-09-17

  Chemical compounds that are derivatives of indeno[1,2-c]-, naphtho[1,2-c]- and benzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazole are inhibitors of tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in hyperproliferative, angiogenic or in vascular hyperpermeability processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where tumor formation, metastasis, angiogenesis, vascular hyperpermeability or endothelial cell proliferation is a factor.

  这些化合物是茚并[1,2-c]-、萘并[1,2-c]-和苯并[6,7]环庚[1,2-c]吡唑的衍生物，它们是酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与了高增殖、血管生成或血管通透性增加等过程。因此，这些化合物可以缓解肿瘤形成、转移、血管生成、血管通透性增加或内皮细胞增殖等疾病状态。
• NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP2314587A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  本发明提供了由下式（1）代表的含氮杂环化合物。这些化合物或其盐类在给人或动物用药时具有很强的 EP1 拮抗活性，可作为预防和/或治疗膀胱过度活动症等药物的有效成分。此外，它们还是预防和/或治疗尿频、尿急和尿失禁等症状的药剂的有效成分。
• SAR-based optimization of 2-(1H-pyrazol-1-yl)-thiazole derivatives as highly potent EP1 receptor antagonists
  作者：Masakazu Atobe、Kenji Naganuma、Masashi Kawanishi、Akifumi Morimoto、Ken-ichi Kasahara、Shigeki Ohashi、Hiroko Suzuki、Takahiko Hayashi、Shiro Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.065

  日期：2013.12

  We describe a medicinal chemistry approach for generating a series of 2-(1H-pyrazol-1-yl)thiazoles as EP1 receptor antagonists. To improve the physicochemical properties of compound 1, we investigated its structure-activity relationships (SAR). Optimization of this lead compound provided small compound 25 which exhibited the best EP1 receptor antagonist activity and a good SAR profile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDENO[1,2-c], NAPHTHO[1,2-c]- AND BENZO[6,7]CYCLOHEPTA[1,2-c]PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：ABBOTT GmbH & Co. KG

  公开号：EP1023063B1

  公开（公告）日：2003-09-10