(4S,5S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-((2R)-2-carboxy-3-phenylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 143006-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-((2R)-2-carboxy-3-phenylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-[(4S,5S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]propanoic acid
• CAS: 143006-64-8
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅
• 分子量: 453.579
• InChiKey: SHMWXIAQHUMGRL-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-((2R)-2-carboxy-3-phenylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 boron trifluoride diacetate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4S,5S)-N,2-dibenzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective method for the preparation of HIV-1 protease inhibitors based on the Lewis acid mediated reaction of allylsilanes and N-Boc .alpha.-amino aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a045
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 铂 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-((2R)-2-carboxy-3-phenylpropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective method for the preparation of HIV-1 protease inhibitors based on the Lewis acid mediated reaction of allylsilanes and N-Boc .alpha.-amino aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a045

文献信息

• A stereoselective method for the preparation of HIV-1 protease inhibitors based on the Lewis acid mediated reaction of allylsilanes and N-Boc .alpha.-amino aldehydes
  作者：Fabiana D'Aniello、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo00045a045

  日期：1992.9