(4S,5S)-4-benzyl-5-(2-benzylprop-3-enyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine | 143006-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-benzylprop-3-enyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-benzyl-3-propenyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；tert-butyl (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-benzylprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143006-60-4
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₃
• 分子量: 421.58
• InChiKey: UUJPQYJKUSNKBD-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-benzylprop-3-enyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 铂 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 氧气 、 boron trifluoride diacetate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,4S,5S)-N,2-dibenzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective method for the preparation of HIV-1 protease inhibitors based on the Lewis acid mediated reaction of allylsilanes and N-Boc .alpha.-amino aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a045
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4S,5S)-4-benzyl-5-(2-benzylprop-3-enyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective method for the preparation of HIV-1 protease inhibitors based on the Lewis acid mediated reaction of allylsilanes and N-Boc .alpha.-amino aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a045

文献信息

• Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitors<scp>l</scp>-682,679,<scp>l</scp>-684,414,<scp>l</scp>-685,434, and<scp>l</scp>-685,458
  作者：Luiz C. Dias、Gaspar Diaz、Andrea A. Ferreira、Paulo R. Meira、Edílson Ferreira

  DOI：10.1055/s-2003-37649

  日期：——

  The hydroxyethylene dipeptide isosteres l-682,679, l-684,414, l-685,434, and l-685,458 were synthesized in a few steps by a sequence involving an allyltrichlorostannane coupling with an α-amino aldehyde, followed by hydroboration of the corresponding 1,2-syn and 1,2-anti amino alcohols to give the diols, lactonization under TPAP conditions, lactone opening, and peptide coupling with the desired amine or dipeptide amide. The present synthetic approach represents a practical entry to a large range of other dipeptide isosteres.

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。
• Short Total Synthesis of Aspartyl Protease Inhibitors L-685,434, L-682,679 and L-685,458
  作者：Luiz C. Dias、Andrea A. Ferreira、Gaspar Diaz

  DOI：10.1055/s-2002-34891

  日期：——

  Hydroxyethylene dipeptide isosteres L-685,434, L-682,679 and L-685,458 were synthesized in a few steps by a sequence involving an allyltrichlorostannane coupling with an α-aminoaldehyde followed by hydroboration of the corresponding 1,2-syn and 1,2-anti aminoalcohols to give the diols, lactonization under TPAP conditions, lactone opening and peptide coupling with the desired amine or dipeptide amide.

  羟乙基二肽等效体L-685,434、L-682,679和L-685,458通过一系列步骤合成，包括与烯丙基三氯锡烷的偶联反应生成α-氨基醛，随后对相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇进行硼氢化反应生成二醇，在TPAP条件下内酯化，内酯开环并与所需胺或二肽酰胺进行肽偶联反应。
• A stereoselective method for the preparation of HIV-1 protease inhibitors based on the Lewis acid mediated reaction of allylsilanes and N-Boc .alpha.-amino aldehydes
  作者：Fabiana D'Aniello、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo00045a045

  日期：1992.9