叔丁氧羰基-异亮氨酰-脯氨酸 | 41324-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-异亮氨酰-脯氨酸
• 英文名称: Boc-Ile-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 41324-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 328.409
• InChiKey: BLCYUNKNYOGNCG-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-异亮氨酰-脯氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.99h， 生成 reniochalistatin E
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素E的全合成

  摘要：

  Reniochalistatin E（1）是从海洋海绵Reniochalina stalagmitis分离的五个相关环肽之一。这些化合物的发现源于针对富含脯氨酸的生物活性化合物的鉴定的筛选程序。Reniochalistatin E是家族中唯一拥有色氨酸氨基酸残基的成员。鉴于观察到的1的细胞毒性，人们致力于开发合成1的途径。的第一全合成1已经在15步路线在一个整体5.0％的收率完成。结果显示，与天然样品相比，肾上腺素甲壳素E的合成样品对HeLa和RPMI-8226细胞系具有相似的活性50个值分别为16.9 vs 17.3μM和4.5 vs 4.9μM。有趣的是，两个合成的完全去保护的八肽都被合成为具有神经毒性的，它们都具有细胞毒性。该途径提供了一种手段来探究1与进一步生物学研究的结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00656
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 叔丁氧羰基-异亮氨酰-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸肽的铁催化仿生二聚化

  摘要：

  八羧基酞菁铁络合物催化的色氨酸衍生物的仿生氧化二聚反应是在水性介质中以氧作为本体氧化剂建立的。该协议允许对具有显着功能组耐受性的各种含色氨酸肽进行二聚化，以构建天然和非天然的吡咯并吲哚二聚体和二聚化肽，并具有连接两个转弯结构的独特支架。

  DOI：

  10.1002/anie.202302404

文献信息

• Synthesis and kinetics of oxidation of some dipeptides with anodically generated manganese(III) sulphate: Mechanistic study
  作者：M. N. Kumara、D. Channe Gowda、K. S. Rangappa

  DOI：10.1002/kin.10034

  日期：——

  (Leu-Pro) were synthesized by classical solution method and characterized The kinetics of oxidation of these DP by Mn(III) have been studied in the presence of sulphate ions in acidic medium at 26degreesC. The reaction was followed spectrophotometrically at lambda(max) = 500 nm. A first-order dependence of rate on both Mn(III)](0) and \textbackslashDP\textbackslash(0) was observed. The rate is independent

  采用经典溶液法合成了二肽 (DP)，即苯丙氨酰脯氨酸 (Phe-Pro)、异亮氨酰脯氨酸 (Ile-Pro) 和亮氨酰脯氨酸 (Leu-Pro)，并表征了这些 DP 被 Mn(III) 氧化的动力学) 已在 26°C 酸性介质中存在硫酸根离子的情况下进行了研究。在 λ(max) = 500 nm 处用分光光度法跟踪反应。观察到速率对 Mn(III)](0) 和 \textbackslashDP\textbackslash(0) 的一阶依赖性。该速率与还原产物、Mn(II) 和氢离子的浓度无关。研究了介质的不同介电常数和添加阴离子（如硫酸根、氯离子和高氯酸根）的影响。使用 Arrhenius 和 Eyring 图评估了活化参数。氧化产物被分离和表征 提出了在限速步骤中涉及 DP 与 Mn(III) 反应的机制。(C) 2002 年威利期刊公司。
• α-Amino Acids and Peptides as Bifunctional Reagents: Carbocarboxylation of Activated Alkenes via Recycling CO₂
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Yuan-Xu Jiang、Xing-Hao Jin、Xin-Long Hu、Jason J. Chruma、Guo-Quan Sun、Yong-Yuan Gui、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11896

  日期：2021.2.24

  Carboxylic acids, including amino acids (AAs), have been widely used as reagents for decarboxylative couplings. In contrast to previous decarboxylative couplings that release CO2 as a waste byproduct, herein we report a novel strategy with simultaneous utilization of both the alkyl and carboxyl components from carboxylic acids. Under this unique strategy, carboxylic acids act as bifunctional reagents

  羧酸，包括氨基酸 (AA)，已被广泛用作脱羧偶联的试剂。与之前释放 CO 2 的脱羧偶联相比作为废物副产品，我们在此报告了一种同时利用来自羧酸的烷基和羧基组分的新策略。在这种独特的策略下，羧酸在烯烃的氧化还原中性羧基化反应中充当双功能试剂。多样化、廉价且易于获得的 α-AA 通过可见光光氧化还原催化参与活化烯烃的这种双官能化，提供各种有价值但难以获得的 γ-氨基丁酸衍生物 (GABA)。此外，一系列二肽和三肽也参与了这种光催化羧化。尽管由于 CO 2的低浓度和定量量，该系统存在一些挑战，以及非生产性副反应，如羧酸的加氢脱羧和烯烃的加氢烷基化，实现了优异的区域选择性和中到高的化学选择性。该工艺具有催化剂负载量低、反应条件温和、步骤和原子经济性高、官能团耐受性好等特点，并且易于扩展。所得产品经过高效衍生，整个过程适合应用于复杂化合物的后期改性。机理研究表明，碳负离子是催化生成的，它是与CO 2反应的关键中间体，CO
• Large-scale synthesis of anticoagulant decapeptide MDL 28050
  作者：William J. Hoekstra、Shyam S. Sunder、Robert J. Cregge、Louis A. Ashton、Kenneth T. Stewart、Chi-Hsin R. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88142-4

  日期：——

  A solution phase synthesis of the anticoagulant decapeptide Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH (, MDL 28050) on a large scale is described. Our strategy employed in the 24-step total synthesis relies on a convergent approach. The basic feature is the preparation and the coupling of two protected pentapeptides, 2 and 3. Several key intermediates were purified by crystallizations including

  描述了大规模的抗凝血十肽Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha- D -Glu-OH的溶液相合成。我们在24步全合成中采用的策略依赖于收敛方法。基本特征是两个受保护的五肽2和3的制备和偶联。通过结晶纯化了几种关键中间体，包括保护的十肽21。仅需一次纯化即可进行制备型HPLC。使用这种合成路线，我们以40克的规模制备了98％的纯净最终产品1。该过程的总产率为约20％。
• New Cyanopeptide-Derived Low Molecular Weight Inhibitors of trypsin-like Serine Proteases
  作者：Gregor Radau、Sonja Schermuly、Alexandra Fritsche

  DOI：10.1002/ardp.200300765

  日期：2003.8

  and inhibition tests of new low molecular weight thrombin inhibitors utilizing cyanopeptides, the secondary metabolites of cyanobacteria with interesting biological activities, as new lead structures. Starting with aeruginosin 98‐B (1) as a lead structure, we have developed and synthesised new, selective acting inhibitors of serine proteases (RA‐1005 and RA‐1009, which are suitable targets for further

  本文涉及利用具有有趣生物活性的蓝细菌的次级代谢产物氰肽作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。从铜绿素 98-B (1) 作为先导结构开始，我们开发并合成了新的、选择性作用的丝氨酸蛋白酶抑制剂（RA-1005 和 RA-1009，它们是进一步结构-活性研究的合适靶点。
• Total Synthesis of Reniochalistatin E
  作者：Anthony Fatino、Giovanna Baca、Chamitha Weeramange、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00656

  日期：2017.12.22

  first total synthesis of 1 has been accomplished in a 15-step route in an overall 5.0% yield. The synthetic sample of reniochalistatin E was shown to have similar activity toward HeLa and RPMI-8226 cell lines compared to the natural sample, with IC50 values of 16.9 vs 17.3 μM and 4.5 vs 4.9 μM, respectively. Interestingly, both of the fully deprotected octapeptides constructed toward the synthesis of

  Reniochalistatin E（1）是从海洋海绵Reniochalina stalagmitis分离的五个相关环肽之一。这些化合物的发现源于针对富含脯氨酸的生物活性化合物的鉴定的筛选程序。Reniochalistatin E是家族中唯一拥有色氨酸氨基酸残基的成员。鉴于观察到的1的细胞毒性，人们致力于开发合成1的途径。的第一全合成1已经在15步路线在一个整体5.0％的收率完成。结果显示，与天然样品相比，肾上腺素甲壳素E的合成样品对HeLa和RPMI-8226细胞系具有相似的活性50个值分别为16.9 vs 17.3μM和4.5 vs 4.9μM。有趣的是，两个合成的完全去保护的八肽都被合成为具有神经毒性的，它们都具有细胞毒性。该途径提供了一种手段来探究1与进一步生物学研究的结构与活性之间的关系。