(2-羟基-2-甲基-1-丙基)过氧自由基 | 68856-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-羟基-2-甲基-1-丙基)过氧自由基
• 英文名称: Boc-Ile-Pro-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 68856-94-0
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: MUZIYQLSMFKITE-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-2-甲基-1-丙基)过氧自由基 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-L-iso-leucyl-L-proline methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从海鞘Didemnum molle中分离出来的细胞毒性环肽软体动物酰胺的全合成

  摘要：

  描述了从海鞘Didemnum molle中分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽糖酰胺的总合成的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00293-x
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.25h， 以73%的产率得到(2-羟基-2-甲基-1-丙基)过氧自由基
  参考文献：
  名称：

  新型氰基肽衍生的低分子量凝血酶抑制剂

  摘要：

  血栓形成是止血系统调节缺陷的结果，这种心血管疾病可能导致深静脉血栓形成、心肌梗塞和中风。当前的大部分药物研究都集中在寻找凝血酶抑制剂——止血的全球参与者。在我们的工作中，我们强调对海洋环境的调查，以从蓝绿藻（蓝藻）等海洋生物中产生新的铅结构。本文涉及利用蓝藻的次级代谢产物——具有有趣生物活性的蓝藻作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。以铜绿素 98-B (2) 为先导结构，我们开发并合成了新的、选择性作用的凝血酶抑制剂（RA-1001 和 RA-1002），

  DOI：

  10.1002/ardp.200300726

文献信息

• Enantioselective Henry reaction catalyzed by C2-symmetric chiral diamine–copper(II) complex
  作者：Sermadurai Selvakumar、Dhanasekaran Sivasankaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b904254g

  日期：——

  A copper(II) complex of C2-symmetric diamine has been proved to be an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction between nitroalkanes and various aldehydes to provide β-hydroxy nitroalkanes in high yields (up to 97%), moderate diastereoselectivities (up to 71:29) and excellent enantiomeric excesses (up to 96%). The chiral nitroaldol adduct obtained has been further converted into chiral

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。
• Total synthesis of the cytotoxic cyclopeptide mollamide, isolated from the sea squirt Didemnum molle
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00293-x

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the novel reverse prenyl substituted cyclic peptide mollamide, isolated from the ascidian Didemnum molle, are described.

  描述了从海鞘Didemnum molle中分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽糖酰胺的总合成的全部细节。
• Total synthesis of mollamide, a reverse prenyl substituted cytotoxic cyclic peptide from Didemnum molle
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01955-3

  日期：1999.12

  A total synthesis of the novel reverse prenyl substituted cyclic peptide mollamide, isolated from the ascidian Didemnum molle, is described.

  描述了从海鞘Didemnum molle分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽酰胺的总合成。
• Site-Selective δ-C(sp³ )−H Alkylation of Amino Acids and Peptides with Maleimides via a Six-Membered Palladacycle
  作者：Bei-Bei Zhan、Ya Li、Jing-Wen Xu、Xing-Liang Nie、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201801445

  日期：2018.5.14

  report on the site‐selective δ‐C(sp3)−H alkylation of amino acids and peptides with maleimides via a kinetically less favored six‐membered palladacycle in the presence of more accessible γ‐C(sp3)−H bonds. Experimental studies revealed that C−H bond cleavage occurs reversibly and preferentially at γ‐methyl over δ‐methyl C−H bonds while the subsequent alkylation proceeds exclusively at the six‐membered

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。
• Clickable, selective, and cell-permeable activity-based probe of human cathepsin B – Minimalistic approach for enhanced selectivity
  作者：Ashif I. Bhuiyan、Pratikkumar Rathod、Sarbani Ghoshal、Dibyendu Dana、Tuhin Das、Guoshen Li、Anna A. Dickson、Faiza Rafi、Gopal S. Subramaniam、Karl R. Fath、Suneeta Paroly、Emmanuel J. Chang、Sanjai K. Pathak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105463

  日期：2021.12

  characterized. KDA-1 selectively targets active site Cys25 residue of cathepsin B for labeling and can detect active cellular cathepsin B in proteomes derived from live human MDA-MB-231 breast cancer cells and HEK293 cells. It is anticipated that KDA-1 probe will find suitable applications in functional proteomics involving human cathepsin B enzyme.

  人类组织蛋白酶 B 是一种半胱氨酸依赖性蛋白酶，其在正常和患病细胞状态中的作用仍有待完全描述。这主要是由于重叠的底物特异性和缺乏明确注释的生理功能。在这项工作中，开发了一种选择性、细胞渗透性、可点击和无标记的小分子组织蛋白酶 B 探针 KDA-1，并对其进行了动力学表征。KDA-1 选择性地靶向组织蛋白酶 B 的活性位点 Cys25 残基进行标记，并且可以检测来自活人 MDA-MB-231 乳腺癌细胞和 HEK293 细胞的蛋白质组中的活性细胞组织蛋白酶 B。预计 KDA-1 探针将在涉及人类组织蛋白酶 B 酶的功能蛋白质组学中找到合适的应用。