methyl (2S)-2-[[2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate | 1204202-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1204202-46-9
• 化学式: C₄₂H₆₂N₂O₆
• 分子量: 690.964
• InChiKey: WHFFLTBLINFQTB-MNNYUTRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到(2S)-2-[[2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物。三：作为糖原磷酸化酶新抑制剂的23-羟基贝丁酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列23-羟基甜菜酸衍生物，并作为一类新的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂进行了体外测试。在这一系列化合物中，12b（IC 50  = 3.5μM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了23-羟基贝丁酸衍生物的SAR初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.055
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetic acid 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,8R,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,11a-tetramethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物。三：作为糖原磷酸化酶新抑制剂的23-羟基贝丁酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列23-羟基甜菜酸衍生物，并作为一类新的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂进行了体外测试。在这一系列化合物中，12b（IC 50  = 3.5μM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了23-羟基贝丁酸衍生物的SAR初步结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.055

文献信息

• Terpenoids. III: Synthesis and biological evaluation of 23-hydroxybetulinic acid derivatives as novel inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Peiqing Zhu、Yi Bi、Jinyi Xu、Zan Li、Jun Liu、Luyong Zhang、Wencai Ye、Xiaoming Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.055

  日期：2009.12

  A series of 23-hydroxybetulinic acid derivatives were prepared and tested in vitro as a new class of inhibitors of glycogen phosphorylase (GP). Within this series of compounds, 12b (IC50 = 3.5 μM) is the most potent GPa inhibitor. The preliminary SAR results of the 23-hydroxybetulinic acid derivatives are discussed.

  制备了一系列23-羟基甜菜酸衍生物，并作为一类新的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂进行了体外测试。在这一系列化合物中，12b（IC 50  = 3.5μM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了23-羟基贝丁酸衍生物的SAR初步结果。