(+)-pteroenone | 160791-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-pteroenone
• 英文别名: (5R,6S,7E,9E)-6-hydroxy-5,7,9-trimethylundeca-7,9-dien-4-one
• CAS: 160791-63-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DVSSWRPHWSGOFM-FNHOOIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pteroenone 在 sodium tetrahydroborate 、 tripentylborane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5S,6S)-4-((1E,3E)-1,3-Dimethyl-penta-1,3-dienyl)-2,2,5-trimethyl-6-propyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Pteroenone: A Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod Clione antarctica

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a057
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 二异丙胺 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (+)-pteroenone
  参考文献：
  名称：

  （2E，4E）-2,4-二甲基己二烯的对映选择性烯丙基化：（5R，6S）-（+）-戊烯酮的合成

  摘要：

  烯丙基化，反式-和顺式-（2 crotylation ë，4 ê）-2,4- dimethylhexadienal，代表性α，β，γ，δ不饱和醛，在不同的催化和化学计量的条件下进行。与其他方法相比，有机催化剂TRIP-PA和N，N'-二氧化物催化的反应在收率，不对称诱导和催化剂负载方面提供了最佳结果。所开发的方法应用于（5 R，6 S）-（+）-戊烯酮的对映选择性合成，这是一种南极翼足​​类Clione南极的防御性代谢产物（鱼类去甲脂）。

  DOI：

  10.1002/chem.201500050

文献信息

• Synthesis of Pteroenone and Its Stereoisomers, a Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod Clione antarctica
  作者：Hiroki Asao、Yoko Nakamura、Yukito Furuya、Shigefumi Kuwahara、Bill J. Baker、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/hlca.201000258

  日期：2010.10

  Four stereoisomers of (+)‐pteroenone, a defensive metabolite of the abducted Antarctic pteropod Clione antarctica, were synthesized by employing anti‐/syn‐selective aldol reactions as the key step. These compounds displayed no antifeedant activity against a generally benthic Antarctic fish that does not co‐occur with this pteropod.

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。
• First Synthesis of (+)-Pteroenone: A Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod<i>Clione antarctica</i>
  作者：Hiromasa Kiyota、Yoko Nakamura、Bill J. Baker、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2005-862389

  日期：——

  (+)-Pteroenone, a defensive metabolite of the abducted antarctic pteropod Clione antarctica, was firstly and efficiently synthesized by employing anti-selective aldol reaction as the key step.

  (+)-Pteroenone 是被绑架的南极翼足类 Clione antarctica 的防御性代谢产物，以抗选择性羟醛反应为关键步骤，首次高效合成。
• PRECURSOR COMPOUNDS FOR PROVIDING RETINOIDS OF THE VATAMIN A5 PATHWAY AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF DEBRECEN

  公开号：US20190054056A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The invention relates to the field of retinoid X receptor (RXR) signaling and a novel vitamin A pathway called Vitamin A5 pathway. Compounds which are useful to provide (R)-9-cis-13,14-dihydroretinoic acid, an endogenous RXR ligand, are claimed as well as their uses and method for preparation thereof. The compounds of the invention are useful for pharmaceutical and nutritional uses.
• [EN] BACTERIOPHAGE PRODUCTION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BACTÉRIOPHAGE
  申请人：STOCK AND ANIMAL PRODUCTS PTY LTD

  公开号：WO2015188230A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A method of producing a bacterial replication host for a bacteriophage is provided, including selecting a bacterial species, strain, serotype or isolate that is different to a pathogenic bacterium as a host for replication of the bacteriophage. The bacterial replication host provides a safe, efficient non-toxic vehicle for propagating bacteriophage that are capable of infecting a pathogenic bacterium that is of a different bacterial species, strain, serotype or isolate to the replication host. The pathogenic bacterium may be of the genus Vibrio, Aeromonas or Pseudomonas. Particular Vibrio bacteria are pathogens of shrimps or prawns, such as Vibrio parahaemolyticus. The invention may therefore have particular applicability to aquaculture.
• Enantioselective Allylation of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)-2,4-Dimethylhexadienal: Synthesis of (5<i>R</i>,6<i>S</i>)-(+)-Pteroenone
  作者：Petr Koukal、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201500050

  日期：2015.5.11

  induction, and catalyst load in comparison to other procedures. The developed methodology was applied in the enantioselective synthesis of (5R,6S)‐(+)‐pteroenone, a defensive metabolite (ichthyodeterrent) of the Antarctic pteropod Clione antarctica.

  烯丙基化，反式-和顺式-（2 crotylation ë，4 ê）-2,4- dimethylhexadienal，代表性α，β，γ，δ不饱和醛，在不同的催化和化学计量的条件下进行。与其他方法相比，有机催化剂TRIP-PA和N，N'-二氧化物催化的反应在收率，不对称诱导和催化剂负载方面提供了最佳结果。所开发的方法应用于（5 R，6 S）-（+）-戊烯酮的对映选择性合成，这是一种南极翼足​​类Clione南极的防御性代谢产物（鱼类去甲脂）。