tripentylborane | 1883-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tripentylborane
• 英文别名: Tripentyl-boran；tri-n-pentylborane；Tri-1-pentylboran；Tripentylbor；Tri-n-Amyl-boran；Tri-n-pentylboran
• CAS: 1883-38-1
• 化学式: C₁₅H₃₃B
• 分子量: 224.238
• InChiKey: LFXWJXWPMAPFOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.752±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tripentylborane 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methoxydi-n-pentylborane
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 tripentylborane
  参考文献：
  名称：

  Organoborverbindungen. Über die Synthese der höheren Bortrialkyle und ihre Stabil-ität gegen die Oxydation

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.868
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-pteroenone 在 sodium tetrahydroborate 、 tripentylborane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S)-4-((1E,3E)-1,3-Dimethyl-penta-1,3-dienyl)-2,2,5-trimethyl-6-propyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Pteroenone: A Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod Clione antarctica

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00108a057

文献信息

• A NEW SYNTHETIC METHOD FOR 1-METHOXY-2-ALKANONES FROM 1,2-DIMETHOXYETHENYLLITHIUM AND ORGANOBORANES
  作者：Junji Koshino、Takahiro Sugawara、Toshinobu Yogo、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1983.933

  日期：1983.6.5

  1-Methoxy-2-alkanones are prepared from ate-complexes formed from 1,2-dimethoxyethenyllithium and trialkylboranes by the reaction with BF3:Et2O, followed by basic hydrogen peroxide oxidation.

  1-甲氧基-2-烷酮是通过以下方法制备的：由1,2-二甲氧基乙烯基锂与三烷基硼烷形成的络合物，经BF3:Et2O反应后，再用碱性过氧化氢进行氧化。
• Photoinduced Carboborative Ring Contraction Enables Regio- and Stereoselective Synthesis of Multiply Substituted Five-Membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Shengfei Jin、Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Dat P. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.7b07128

  日期：2017.8.23

  herein a photoinduced carboborative ring contraction of monounsaturated six-membered carbocycles and heterocycles. The reaction produces substituted five-membered ring systems stereoselectively and on preparative scales. The products feature multiple stereocenters, including contiguous quaternary carbons. We show that the reaction can serve as a synthetic platform for ring system alteration of natural products

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。
• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。
• Electrochemical Reaction of Organoboranes in the Presence of Propenoic Acid Esters. A Convenient Carboxylic Ester Synthesis from Organoboranes
  作者：Yuzuru Takahashi、Kazuma Yuasa、Masao Tokuda、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.51.339

  日期：1978.1

  platinum electrodes in the presence of α,β-unsaturated esters in an acetonitrile solution containing tetraalkylammonium halide as a supporting electrolyte, produces the corresponding alkylated carboxylic acid esters in good yields.

  在含有四烷基卤化铵作为支持电解质的乙腈溶液中，在 α,β-不饱和酯的存在下，使用两个铂电极电解三烷基硼烷，以良好的收率产生相应的烷基化羧酸酯。