4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl)benzoic acid ethyl ester | 1373429-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl)benzoic acid ethyl ester
• CAS: 1373429-30-1
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₂
• 分子量: 377.486
• InChiKey: VXNDFVZRNVDWKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl)benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  RXR Partial Agonist CBt-PMN Exerts Therapeutic Effects on Type 2 Diabetes without the Side Effects of RXR Full Agonists

  摘要：

  Treating insulin resistance and type 2 diabetes in rodents, currently known retinoid X receptor (RXR) agonists induce significant adverse effects. Here we introduce a novel RXR partial agonist CBt-PMN (11b), which shows a potent glucose-lowering effect and improvements of insulin secretion and glucose tolerance without the serious adverse effects caused by RXR full agonists. We suggest that RXR partial agonists may be a new class of antitype 2 diabetes drug candidates.

  DOI：

  10.1021/ml300055n
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RXR Partial Agonist CBt-PMN Exerts Therapeutic Effects on Type 2 Diabetes without the Side Effects of RXR Full Agonists

  摘要：

  Treating insulin resistance and type 2 diabetes in rodents, currently known retinoid X receptor (RXR) agonists induce significant adverse effects. Here we introduce a novel RXR partial agonist CBt-PMN (11b), which shows a potent glucose-lowering effect and improvements of insulin secretion and glucose tolerance without the serious adverse effects caused by RXR full agonists. We suggest that RXR partial agonists may be a new class of antitype 2 diabetes drug candidates.

  DOI：

  10.1021/ml300055n