2-[bis(2-phenylethyl)phosphoryl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1184682-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(2-phenylethyl)phosphoryl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 1184682-23-2
• 化学式: C₂₆H₂₇O₂P
• 分子量: 402.473
• InChiKey: QXIWZBSHQCBUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-phenylethyl)phosphine oxide 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 以67%的产率得到2-[bis(2-phenylethyl)phosphoryl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective addition of secondary phosphine oxides to alkyl phenylethynyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428008080265

文献信息

• Reaction of secondary phosphine oxides with acylacetylenes
  作者：M. Yu. Dvorko、T. E. Glotova、I. A. Ushakov、N. K. Gusarova

  DOI：10.1134/s1070428010040056

  日期：2010.4

  Secondary phosphine oxides reacted with 1-alkanoyl-2-phenylacetylenes in chemoselective fashion under mild conditions (20 degrees C, THF) in the absence of a catalyst (diphenylphosphine oxide) or in the presence of potassium hydroxide [bis(2-phenylethyl)phosphine oxide] to give 1-alkyl-1-diphenyl(or 2-phenylethyl)-phosphoryl-3-phenylprop-2-yn-1-ols in up to 96% yield. The reaction of diphenylphosphine oxide with 1-alkanoyl-2-phenylacetylenes in the system KOH-THF (20A degrees C) afforded not only adducts at the carbonyl group but also products of double alpha,beta-addition at the triple bond, 2,3-bis(diphenylphosphoryl)-3-phenylpropan-1-ones.