4,4'-dibenzyloxy-3-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methoxycarbonyl-(R)-1-hydroxyethyl>biphenyl-3'-carbaldehyde | 143164-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibenzyloxy-3-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methoxycarbonyl-(R)-1-hydroxyethyl>biphenyl-3'-carbaldehyde
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[5-(3-formyl-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylmethoxyphenyl]-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 143164-82-3
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₈
• 分子量: 611.692
• InChiKey: ZYKPQOTYOPKABG-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibenzyloxy-3-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methoxycarbonyl-(R)-1-hydroxyethyl>biphenyl-3'-carbaldehyde 在 (R,R)-⁺BF4^- 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 茴香硫醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 113.5h， 生成 双苯霉素A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 N-乙基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.88h， 生成 4,4'-dibenzyloxy-3-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methoxycarbonyl-(R)-1-hydroxyethyl>biphenyl-3'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin A1

  摘要：

  联苯霉素 A 是一种针对革兰氏阳性、耐 β-内酰胺细菌的强效抗生素，以前曾从 Griseorubiginosus 第 43708 号链霉菌的培养滤液中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c39920000951

文献信息

• The synthesis of biphenomycin A1
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Regina Meyer、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39920000951

  日期：——

  Biphenomycin A, a highly potent antibiotic against Gram-positive, β-lactam-resistant bacteria, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces griseorubiginosus No. 43708, has now been synthesized.

  联苯霉素 A 是一种针对革兰氏阳性、耐 β-内酰胺细菌的强效抗生素，以前曾从 Griseorubiginosus 第 43708 号链霉菌的培养滤液中分离出来。
• Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Helmut Griesser、Johannes Schmidt、Regina Meyer

  DOI：10.1055/s-1992-26351

  日期：——

  The total synthesis of biphenomycin A is described. Two of the five stereogenic centres were formed by enantioselective hydrogenation of the corresponding didehydroamino acids using the rhodium-DIPAMP catalyst and the two stereogenic centres of the α-amino-β-hydroxy unit were created by enantioselective hydrogenation using the ruthenium-BINAP catalyst or via a stereoselective aldol condensation, respectively. The biphenyl structural element was constructed by a palladium(0)-catalyzed coupling reaction. The 15-membered ansa ring was closed in 85 % yield by use of the appropriate, linear pentafluorophenyl ester in the two phase system chloroform/aqueous sodium hydrogen carbonate.

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。