3-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 247146-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 247146-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: UDRUZZXKMKAHIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 奎宁环 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-1-[(2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 2 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja990860j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-(对甲苯磺酰氧基)-1-丙醇 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 2 的全合成

  摘要：

  描述了海洋大环内酯苔藓抑素 2 的全合成。合成计划依赖于醇醛和定向还原步骤，以构建存在于每个主要亚基（A、B 和 C）中的抗 1,3-二醇阵列。这些片段使用 Julia 烯化和随后的砜烷基化进行偶联。一系列的官能化反应提供了苔藓吡喃癸二酸，它在山口条件下被大环内酯化。两个烯酸酯部分的安装利用了不对称膦酸酯和羟醛缩合策略。然后，C20 酮的还原和简单的保护基操作完成了苔藓抑素 2 的合成。这种灵活的方法应该提供获得这种具有临床意义的海洋天然产物的一系列新类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/ja990860j

文献信息

• A Short Synthetic Pathway to a Fully-Functionalized Southern Hemisphere of the Antitumor Macrolide Bryostatin 1
  作者：Karl J. Hale、Mark Frigerio、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1021/ol016800b

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] An 18-step asymmetric synthesis of the bryostatin 1 "southern hemisphere" fragment (1) has been developed. Key steps include an aldol reaction between 6 and 7 and a dehydration to establish the (E)-exocyclic alkene in 2 and a stereoselective Luche reduction and protection with TESOTf to access 1.

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。