2,2-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)propanoic acid | 38435-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropanoic acid
• CAS: 38435-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: QGXIRAWUSQAZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)propanoic acid 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2R,3R)-1-[(2S)-6-[1-(benzenesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通向抗肿瘤大环内酯类bryostatin 1的功能齐全的南半球的短合成途径。

  摘要：

  [反应-见正文]开发了溴抑他汀1“南半球”片段（1）的18个步骤的不对称合成。关键步骤包括6至7之间的羟醛反应和脱水以在2中建立（E）-外环烯烃，以及立体选择性Luche还原和用TESOTf保护进入1。

  DOI：

  10.1021/ol016800b
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Oxo sulfones. 4. Correction of a pretended .alpha.-oxo sulfone by an unambiguous synthesis of the revised structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a027

文献信息

• Amelioration of cataracts, macular degeneration and other ophthalmic diseases
  申请人：Matier L. William

  公开号：US20050131025A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Ophthalmically acceptable compositions used in arresting the development of cataract, presbyopia, macular degeneration and other retinopathies, glaucoma, uveitis and various corneal disorders are disclosed. The compositions are also useful as a prophylactic treatment to prevent or delay development of age-related ocular disorders, which include cataracts, presbyopia, glaucoma and macular degeneration. The compositions comprise a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and at least one compound having the formula: where R 1 and R 2 are, independently, H or C 1 to C 3 alkyl; R 3 and R 4 are, independently C 1 to C 3 alkyl; and where R 1 and R 2 , taken together, or R 3 and R 4 , taken together, or both may be cycloalkyl; R 5 is H, OH, or C 1 to C 6 alkyl; R 6 is or C 1 to C 6 alkyl, alkenyl, alkynyl, or substituted alkyl or alkenyl; R 7 is C 1 to C 6 alkyl, alkenyl, alkynyl, or substituted alkyl or alkenyl or where R 6 and R 7 , or R 5 , R 6 and R 7 , taken together, form a carbocycle or heterocycle having from 3 to 7 atoms in the ring.

  本发明涉及可用于阻止白内障、老视、黄斑变性和其他视网膜病变、青光眼、葡萄膜炎以及各种角膜疾病的眼科可接受的组合物。该组合物还可用作预防性治疗，以预防或延迟年龄相关的眼部疾病的发展，包括白内障、老视、青光眼和黄斑变性。该组合物包括一种药用可接受的载体或稀释剂和至少一种具有以下式子的化合物：其中R1和R2独立地为H或C1到C3烷基；R3和R4独立地为C1到C3烷基；而R1和R2一起取代，或R3和R4一起取代，或两者都可以是环烷基；R5为H、OH或C1到C6烷基；R6为C1到C6烷基、烯基、炔基或取代的烷基或烯基；R7为C1到C6烷基、烯基、炔基或取代的烷基或烯基，或者R6和R7，或者R5、R6和R7一起形成一个具有3到7个原子的环烷或杂环。
• Amelioration Of The Development Of Cataracts And Other Ophthalmic Diseases
  申请人：Matier William L.

  公开号：US20130131052A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Ophthalmically acceptable compositions used in arresting the development of cataracts or macular degeneration comprising a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and a compound having the formula: where R 1 and R 2 are, independently, H or C 1 to C 3 alkyl; R 3 and R 4 are, independently C 1 to C 3 alkyl; and where R 1 and R 2 , taken together, or R 3 and R 4 , taken together, or both may be cycloalkyl; R 5 is H, OH, or C 1 to C 6 alkyl; R 6 is or C 1 to C 6 alkyl, alkenyl, alkynyl, or substituted alkyl or alkenyl; R 7 is C 1 to C 6 alkyl, alkenyl, alkynyl, or substituted alkyl or alkenyl or where R 6 and R 7 , or R 5 , R 6 and R 7 , taken together, form a carbocycle or heterocycle having from 3 to 7 atoms in the ring.

  眼科可接受的组合物，用于阻止白内障或黄斑变性的发展，包括一种药学可接受的载体或稀释剂和一种具有以下化学式的化合物：其中R1和R2分别为H或C1到C3烷基；R3和R4分别为C1到C3烷基；且其中R1和R2，一起取或R3和R4，一起取或两者都可以是环烷基；R5为H，OH或C1到C6烷基；R6为C1到C6烷基，烯基，炔基或取代的烷基或烯基；R7为C1到C6烷基，烯基，炔基或取代的烷基或烯基，或者其中R6和R7，或R5，R6和R7一起形成具有3到7个原子的碳环或杂环。
• [DE] SUBSTITUIERTE INDOLE MIT THROMBIN-HEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED INDOLES, HAVING A THROMBIN INHIBITING EFFECT<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES AYANT UN EFFET INHIBITEUR DE LA THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999028297A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Indole der allgemeinen Formel (I), in der Ra bis Rd wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen Rb oder Rd eine Cyanophenylgruppe enthält, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen Rb oder Rd eine R1NH-C(=NH)-phenylgruppe enthält, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antitrombotische Wirkung, eine die Thrombinzeit verlängernde Wirkung und eine fibrinogenrezeptorantagonistische Wirkung.(EN) The invention relates to novel substituted indoles of general formula (I) in which Ra to Rd are defined as in claim 1. The tautomers, stereoisomers, mixtures and salts of Ra to Rd have valuable properties. The compounds of general formula (I) in which Rb or Rd contains a cyanophenyl group form valuable intermediate products in order to produce the remaining compounds of general formula (I), and the compounds of general formula (I) in which Rb or Rd contain a R1NH-C(=NH)-phenyl group in addition to the tautomers and stereoisomers thereof have valuable pharmacological properties, especially a thrombin inhibiting effect which extends the thrombin time and a fibrinogen receptor antagonistic effect.(FR) La présente invention concerne de nouveaux indoles substitués correspondant à la formule générale (I), dans laquelle les symboles Ra à Rd correspondent à la définition donnée dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréo-isomères, leurs mélanges et leurs sels, qui présentent des caractéristiques précieuses. Les composés correspondants à la formule générale (I) susmentionnée, dans laquelle Rb ou Rd contient un groupe cyanophényle, constituent des produits intermédiaires précieux pour la production des autres composés correspondants à ladite formule générale (I), et les composés correspondants à la formule générale (I) susmentionnée, dans laquelle Rb ou bien Rd comportent un groupe R1NH-C(=NH)-phényle ainsi que leurs tautomères et stéréo-isomères, présentent des caractéristiques pharmacologiques précieuses, en particulier un effet inhibiteur de la thrombine, un effet prolongeant le temps de thrombine et un effet antagoniste vis-à-vis des récepteurs du fibrinogène.

  本发明涉及一类新型的取代的茚类化合物，其一般式为(I)，其中Ra到Rd的定义为在权利要求1中所定义的。该类化合物的本体异构体、立体异构体、混合物及盐均具有优良特性。一般式(I)中若Rb或Rd含有苯环上的氰基基团的化合物，它们为合成式(I)中其他化合物的优良中间体;而对于一般式(I)中的Rb或Rd含有苯环上的-R1NH-C(=NH)-基团，或其本体异构体、立体异构体的化合物则具有优良药理特性，尤其是抗凝血效力，延迟血小板凝固时间，以及对抗 fibrinogen 受体的药理作用。
• Nickel-Catalyzed Direct Thiolation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides
  作者：Xie Wang、Renhua Qiu、Chunyang Yan、Vutukuri Prakash Reddy、Longzhi Zhu、Xinhua Xu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00706

  日期：2015.4.17

  Nickel-catalyzed thiolation of the inactivated methyl C(sp(3))-H bonds of aliphatic amides with disulfide is described. It is a novel strategy for the synthesis of thioethers with the ultimate goal of generating thioether carboxylic acids with various functional groups.
• Reaction of 1,1-dichloro-2-phenylsulfonylcyclopropanes with sodium alkoxides
  作者：William E. Parham、William D. McKown、Victor Nelson、Shoji Kajigaeshi、Norio Ishikawa

  DOI：10.1021/jo00947a025

  日期：1973.4