5-羟基普罗帕酮盐酸盐 | 86384-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 5-羟基普罗帕酮盐酸盐
• 英文名称: 5-Hydroxypropafenone
• 英文别名: 1-[5-hydroxy-2-[2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 86384-10-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: LUTWDNUXHDYZRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-216°C
• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

5-羟基丙酸诺酮是丙酸诺酮的人类已知代谢物。

5-Hydroxypropafenone is a known human metabolite of Propafenone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基普罗帕酮盐酸盐 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-propylamino-propoxy]-5-hydroxy-phenyl}-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  选择性去除酚类和醇类甲硅烷基醚

  摘要：

  已发现碳酸钾/ Kriptofix 222和对甲苯磺酸吡啶鎓或BF 3-醚吡啶鎓分别从酚类和醇类甲硅烷基醚中除去叔丁基二甲基甲硅烷基。该方法应在复杂的有机合成中具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78344-4
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苄氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-羟基普罗帕酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮型多药耐药 IV 调节剂的研究：5-羟基和 5-苄氧基衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  合成了一系列抗心律失常和多药耐药 (MDR) 调节药物普罗帕酮的 5-羟基和 5-苄氧基类似物，并使用道诺霉素外排测定系统评估了化合物的 MDR-调节活性。合成的关键步骤是选择性还原 1 中的双键而不裂解苄基，从而产生苯酚 3。用表氯醇烷基化，然后亲核环氧化物开环得到苄基化的目标化合物 5a - d。随后的苄基裂解得到 5-羟基类似物 6a-d。构效关系研究表明，5-羟基衍生物6a-d符合先前为一系列普罗帕酮类似物建立的log P/log效价相关线。相比之下，所有四种 5-苄氧基类似物 5a-d 显示出几乎相同的 EC50 值，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301105

文献信息

• Neidlein; Wu; Hege, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 9, p. 1257 - 1262
  作者：Neidlein、Wu、Hege

  DOI：——

  日期：——
• ROSENBERG, JORG;HEBERGER, JURGEN;GRUNHAGEN, HANS-HEINRICH;BRODE, EGON;PHI+
  作者：ROSENBERG, JORG、HEBERGER, JURGEN、GRUNHAGEN, HANS-HEINRICH、BRODE, EGON、PHI+

  DOI：——

  日期：——
• FRANKE, A.;MUELLER, J.;LIETZ, H.;WIERSDORFF, W. -W.;HEGE, H. -G.;MUELLER,+
  作者：FRANKE, A.、MUELLER, J.、LIETZ, H.、WIERSDORFF, W. -W.、HEGE, H. -G.、MUELLER,+

  DOI：——

  日期：——
• US8088918B2
  申请人：——

  公开号：US8088918B2

  公开（公告）日：2012-01-03