2-hydroxy-5-benzyloxy-β-phenylpropiophenone | 200434-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-5-benzyloxy-β-phenylpropiophenone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 200434-98-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: GRXQQWOTGCDKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-benzyloxy-β-phenylpropiophenone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-(3-(Diisopropylamino)-2-hydroxypropoxy)-5-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮型多药耐药 IV 调节剂的研究：5-羟基和 5-苄氧基衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  合成了一系列抗心律失常和多药耐药 (MDR) 调节药物普罗帕酮的 5-羟基和 5-苄氧基类似物，并使用道诺霉素外排测定系统评估了化合物的 MDR-调节活性。合成的关键步骤是选择性还原 1 中的双键而不裂解苄基，从而产生苯酚 3。用表氯醇烷基化，然后亲核环氧化物开环得到苄基化的目标化合物 5a - d。随后的苄基裂解得到 5-羟基类似物 6a-d。构效关系研究表明，5-羟基衍生物6a-d符合先前为一系列普罗帕酮类似物建立的log P/log效价相关线。相比之下，所有四种 5-苄氧基类似物 5a-d 显示出几乎相同的 EC50 值，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301105
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苄氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxy-5-benzyloxy-β-phenylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  普罗帕酮型多药耐药 IV 调节剂的研究：5-羟基和 5-苄氧基衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  合成了一系列抗心律失常和多药耐药 (MDR) 调节药物普罗帕酮的 5-羟基和 5-苄氧基类似物，并使用道诺霉素外排测定系统评估了化合物的 MDR-调节活性。合成的关键步骤是选择性还原 1 中的双键而不裂解苄基，从而产生苯酚 3。用表氯醇烷基化，然后亲核环氧化物开环得到苄基化的目标化合物 5a - d。随后的苄基裂解得到 5-羟基类似物 6a-d。构效关系研究表明，5-羟基衍生物6a-d符合先前为一系列普罗帕酮类似物建立的log P/log效价相关线。相比之下，所有四种 5-苄氧基类似物 5a-d 显示出几乎相同的 EC50 值，

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301105

文献信息

• Process for the preparation of 5-hydroxydiprafenone and its acid
  申请人：Helopharm W. Petrik GmbH & Co. KG

  公开号：US05120874A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  A process for the preparation of 5-hydroxydiprafenone and its acid addition salts by catalytic removal of the benzyl group of the corresponding 5-benzyloxy compound is described.

  本文描述了一种制备5-羟基二普拉芬酮及其酸加成盐的过程，该过程通过催化去除相应的5-苄氧基化合物的苄基团实现。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxydiprafenon und seiner Salze mit Säuren
  申请人：Helopharm W. Petrik GmbH & Co.KG.

  公开号：EP0283540A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Beschrieben ist ein Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxydiprafenon und seiner Salze mit Säuren durch kata­lytische Entbenzylierung der entsprechenden 5-Benzyloxy-­Verbindung.

  介绍了一种通过催化相应的 5-苄氧基化合物的去苄基化反应制备 5-羟基二萘酮及其酸盐的工艺。
• PETRIK, GERD;SCHUBERT, KLEMENS
  作者：PETRIK, GERD、SCHUBERT, KLEMENS

  DOI：——

  日期：——
• US5120874A
  申请人：——

  公开号：US5120874A

  公开（公告）日：1992-06-09