tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-8-oxodecan-2-yl]carbamate | 342029-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-8-oxodecan-2-yl]carbamate
• CAS: 342029-03-2
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: IZOFQFGBRYJICV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-8-oxodecan-2-yl]carbamate 在 重铬酸吡啶 、 茴香硫醚 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3S,6S,9S,12R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(6-oxooctyl)-1,4,7,10-tetrazabicyclo[10.3.0]pentadecane-2,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin

  摘要：

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-8-oxodecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin

  摘要：

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00049-x

文献信息

• Solid-phase synthesis of apicidin A and a cyclic tetrapeptoid analogue
  作者：Frédéric Berst、Mark Ladlow、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b110068h

  日期：——

  The solid-phase synthesis of the antiprotozoal cyclic tetrapeptide apicidin A is reported and its synthetic accessibility is contrasted with that of a structurally similar reduced cyclic tetrapeptoid analogue.

  报道了抗原生动物环状四肽阿皮菌素A的固相合成，其合成可及性与结构相似的还原性环状四肽类似物的可及性形成对比。
• The synthesis of cyclic tetrapeptoid analogues of the antiprotozoal natural product apicidin
  作者：Peter J Murray、Michael Kranz、Mark Ladlow、Stephen Taylor、Frédéric Berst、Andrew B Holmes、Kenneth N Keavey、Albert Jaxa-Chamiec、Peter W Seale、Paul Stead、Richard J Upton、Simon L Croft、William Clegg、Mark R.J Elsegood

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00049-x

  日期：2001.3

  A novel synthetic strategy is described which may be used to prepare analogues of the antimalarial, fungal metabolite apicidin. Compared to the natural product, one analogue shows potent and selective activity in vitro against the parasite Trypanosoma brucei and low mammalian cell toxicity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.