5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸 | 720706-28-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸
• 中文别名: (5-甲基-2H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸；3-甲基-4H-1,2,4-三唑-5-乙酸；3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-乙酸
• 英文名称: 4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-ace1tic acid
• 英文别名: 2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetic acid
• CAS: 720706-28-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD12030561
• 分子量: 141.129
• InChiKey: RIRHAWIZPRZONH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-benzylpiperazin-1-yl)-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline 、 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸 以to afford the title compound as colorless solid (17 mg, 12%)的产率得到(S)-1-(2-benzyl-4-(8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl)piperazin-1-yl)-2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic piperazines

  摘要：

  该发明涉及公式 I 的化合物：其中 R1，Y，A，n，R4和Z具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物和包含这些化合物的治疗方法。这些化合物是PDE4功能的抑制剂，可用于改善认知功能和/或治疗动物（尤其是人类）的认知障碍或损伤、中枢和外周神经系统的创伤和/或缺血性损伤以及/或精神障碍。

  公开号：

  US08927546B2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑基乳酸衍生物的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列在三唑环位置3具有各种取代基的1,2,4-三唑基乙酸及其衍生物。对所得化合物的性质进行了研究，结果表明：1）三唑基乙酸酯是强酰化剂；2）加热至熔点时，将所有获得的三唑基乳酸进行脱羧；3）乙酰基中的CH 2基团可以在缩合反应中作为亚甲基组分反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1901-z
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperazine, dihydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸 、 2-(1h-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 在 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford product as a foam (123 mg, 64%)的产率得到(S)-1-(4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperazin-1-yl)-2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC PIPERAZINES

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1，Y，A，n，R4和Z具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物和治疗方法，包括给予这些化合物的管理。这些化合物是PDE4功能抑制剂，对于改善认知功能和/或治疗动物（特别是人类）的认知障碍或损伤、中枢和周围神经系统的创伤性和/或缺血性损伤和/或精神障碍非常有用。

  公开号：

  US20110065691A1

文献信息

• 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN107629014A

  公开（公告）日：2018-01-26

  一种5‑甲基‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑乙酸I的合成方法，包括以下步骤：1)丙二酸二乙基酯和水合肼在醇溶剂中、室温下反应得到化合物1，2)化合物1与甲基乙亚胺酸酯盐酸盐2在适当溶剂中、在有机碱存在下以及回流温度下反应得到化合物3，3)化合物3在碱存在下，在醇溶剂中水解酯键，并加入适当酸进行酸化反应后得到化合物I，见以下反应路线：本发明的合成方法具有以下优点：合成路线的原料易得，价格便宜，各步骤的合成工艺条件温和，易于工业化生产。
• WO2007/64553
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——