1-tert-Butoxycarbonyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole | 221284-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-Butoxycarbonyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole；tert-butyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-hydroxyethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 221284-10-2
• 化学式: C₂₃H₂₁F₆NO₃
• 分子量: 473.415
• InChiKey: GPBRMSRRMUYXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butoxycarbonyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl tryptamines: selective high-affinity antagonists for the h5-HT2A receptor

  摘要：

  A series of 2-aryl tryptamines have been identified as high-affinity h6-HT2A antagonists. Structure-activity relationship studies have shown that h5-HT2A affinity can be attained via modifications to the tryptamine side chain and that selectivity over h5-HT2C and hD(2) receptors can be controlled by suitable C-2 aryl groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00557-6
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indole 在 三苯基膦钯 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-tert-Butoxycarbonyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Phenylindole derivatives as 5-HT2A receptor ligands

  摘要：

  一类在2位携带可选择取代的苯环核的色胺类似物是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在药物代理方面具有用处，特别是在治疗和/或预防不良神经病症方面，包括精神分裂症等精神障碍。

  公开号：

  US06486153B1

文献信息

• US6486153B1
  申请人：——

  公开号：US6486153B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• Phenylindole derivatives as 5-HT2A receptor ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06486153B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  A class of tryptamine analogues bearing an optionally substituted phenyl nucleus at the 2-position are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse neurological conditions, including psychotic disorders such as schizophrenia.

  一类在2位携带可选择取代的苯环核的色胺类似物是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在药物代理方面具有用处，特别是在治疗和/或预防不良神经病症方面，包括精神分裂症等精神障碍。
• 2-Aryl tryptamines: selective high-affinity antagonists for the h5-HT2A receptor
  作者：Graeme I Stevenson、Adrian L Smith、Stephen Lewis、Stephen G Michie、Joseph G Neduvelil、Smita Patel、Rosemarie Marwood、Shil Patel、José L Castro

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00557-6

  日期：2000.12

  A series of 2-aryl tryptamines have been identified as high-affinity h6-HT2A antagonists. Structure-activity relationship studies have shown that h5-HT2A affinity can be attained via modifications to the tryptamine side chain and that selectivity over h5-HT2C and hD(2) receptors can be controlled by suitable C-2 aryl groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.