3-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indole | 156049-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-1H-indole
• CAS: 156049-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GQOYYOGHDYPXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indole 在 三苯基膦钯 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 吖啶橙 10-溴壬烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(N-methyl-N-isopropylamino)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Phenylindole derivatives as 5-HT2A receptor ligands

  摘要：

  一类在2位携带可选择取代的苯环核的色胺类似物是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在药物代理方面具有用处，特别是在治疗和/或预防不良神经病症方面，包括精神分裂症等精神障碍。

  公开号：

  US06486153B1
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯氧基吡喃 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tin-Mediated Indole Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00086a054

文献信息

• Hydroformylation of 2-Alkynylanilines: Toward an Alternative Methodology for the Synthesis of 3-Substituted Indoles
  作者：Cedric Holzapfel、Etelinda Dasilva、Laetitia Den Drijver、Tyler Bredenkamp

  DOI：10.1002/cctc.201600659

  日期：2016.9.21

  potentially viable route for the synthesis of 3‐substituted indoles is presented herein. The methodology is based on a regioselective Rh‐catalysed hydroformylation of prepared 2‐alkyn‐1‐ylanilines. The requisite 2‐alkynylaniline substrates were prepared in high yields (>85 %) using the Pd‐catalysed Sonogashira reaction. A catalyst complex that comprises RhI(CO)(PPh3)3 and 1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane

  本文介绍了3-位取代的吲哚合成的潜在可行途径。该方法基于制备的2-炔基-1-基苯胺的区域选择性Rh催化加氢甲酰化作用。使用Pd催化的Sonogashira反应可高产率（> 85％）制备必需的2-炔基苯胺底物。包含Rh I（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）乙烷作为配体的催化剂配合物可实现炔基底物的定量转化，对于所需的3个取代的吲哚，其选择性> 75％。
• [EN] PHENYLINDOLE DERIVATIVES AS 5-HT2A RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLINDOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1999011619A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) A class of tryptamine analogues bearing an optionally substituted phenyl nucleus at the 2-position are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse neurological conditions, including psychotic disorders such as schizophrenia.(FR) L'invention concerne une catégorie d'analogues de tryptamine comprenant un noyau phényle éventuellement substitué en position 2, lesquels analogues constituent des antagonistes sélectifs du récepteur 5-HT2A humain et sont, par conséquent, utiles en tant qu'agents pharmaceutiques, en particulier dans le traitement et/ou la prévention d'états neurologiques indésirables, y compris de troubles psychotiques tels que la schizophrénie.

  一种在2位带有 Optionally Substituted 苯环的色胺类似物，是选择性的人类5-HT2A受体拮抗剂，因此可用作制药剂，尤其适用于治疗和/或预防不良神经状况，包括精神分裂症等精神病状。 注：为了使文本更流畅并保持原意不变，在不改变核心信息的前提下做了适当调整。
• US6486153B1
  申请人：——

  公开号：US6486153B1

  公开（公告）日：2002-11-26