3-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 144264-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 144264-95-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AIEMDNDEVWCGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<2.2.1>heptan-2-one-3-spiro-2'-oxirane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-hydroxymethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚--3-螺-2'-环氧乙烷的自由基反应

  摘要：

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89879-3

文献信息

• Efficient Mukaiyama-Aldol Reaction with Aqueous Formaldehyde on a Hydrophobic Mesoporous Lewis Acid Polymer
  作者：Fang Zhang、Chao Liang、Zhen Wang、Hexing Li

  DOI：10.1002/cctc.201701426

  日期：2018.2.21

  water‐compatible solid Lewis acid catalysts in the efficient utilization of aqueous formaldehyde is a challenging task. Herein, we describe an ytterbium triflate containing ordered mesoporous polymer (Yb(OTf)2‐MP) that acts as a highly active and selective Lewis acid catalyst for the Mukaiyama–aldol reaction with aqueous formaldehyde. The unique capacity of hydrophobic surface and ordered mesoporosity was able

  在有效利用甲醛水溶液中，设计与水相容的坚固的固体路易斯酸催化剂是一项艰巨的任务。在本文中，我们描述了包含有序介孔聚合物（Yb（OTf）2‐MP），作为Mukaiyama-aldol与甲醛水溶液反应的高活性和选择性路易斯酸催化剂。疏水表面的独特容量和有序的介孔能力能够同时稳定亲水和疏水反应物，并通过最大限度地减少对活性位点的水干扰来选择性地催化反应。因此，它使各种各样的甲硅烷基烯醇醚可用于有效地创建结构多样的β-羟基羰基分子。值得注意的是，该过程可以轻松扩大规模，以实现天然产物沙克霉素关键中间体的克级生产。另外，它在含水条件下是稳定的，并且可以容易地回收并且可以重复使用至少六次。
• US4064258A
  申请人：——

  公开号：US4064258A

  公开（公告）日：1977-12-20
• Radical reactions of bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes
  作者：W. Russell Bowman、David S. Brown、Catherine A. Burns、Brian A. Marples、Naveed A. Zaidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89879-3

  日期：1992.1

  Tributyltin hydride reduction of 2-bromo- and 2-keto-bicyclo[2.2.1]heptan-3-spiro-2′-oxiranes gives ring opening of the oxirane-rings via intermediate 3-(spiro-2′-oxiranyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl radicals, whereas reduction of the analogous 2-(thiocarbonyl)imidazolides) [2-(O-CS-Im)] unusually yields the 2-methoxy derivatives and does not proceed by the expected normal fragmentation to yield 3-(

  氢化三丁基锡还原2-溴和2-酮-双环[2.2.1]庚-3-螺-2'-氧杂环戊烷，通过中间体3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环使环氧乙烷环开环[2.2.1]庚-2-基团，而类似的2-（硫代羰基）咪唑啉化物）[2-（O-CS-Im）]的还原反应异常地产生2-甲氧基衍生物，并且不会按照预期的正常方式进行断裂产生3-（螺-2'-环氧乙烷基）双环[2.2.1]庚-2-基，随后环氧乙烷环开环。