(3R,5S)-5-[{{(1S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylthio}methyl]pyrrolidin-3-ol | 1239442-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5S)-5-[{{(1S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylthio}methyl]pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3R,5S)-5-[[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfanylmethyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1239442-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 285.451
• InChiKey: FAUXBMPKWICKJV-WPLOAARJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.98 g的产率得到(3R,5S)-5-[{{(1S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylthio}methyl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基-樟脑衍生物作为一类新型的有机催化剂，可直接将醛和酮直接不对称迈克尔加成到β-硝基烯烃中

  摘要：

  已经开发了实用且方便的合成路线来合成新型的吡咯烷基-樟脑衍生物（7 a–h）。筛选出这些新型化合物作为催化剂，将对称的α，α-二取代醛直接迈克尔加成至β-硝基烯烃。当该非对称转变是由有机催化剂催化的7 F，在高的化学产率得到所需的迈克尔加合物，具有高至优良的立体选择性（高达98：2非对映比（DR）和99％对映体过量（EE））。催化体系的范围已扩大到涵盖各种醛和酮作为供体来源。合成的应用由（S）-香茅醛，具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000483
• 作为试剂：
  描述：

  反-4-溴-β-硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 (3R,5S)-5-[{{(1S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylthio}methyl]pyrrolidin-3-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-3-(4-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基-樟脑衍生物作为一类新型的有机催化剂，可直接将醛和酮直接不对称迈克尔加成到β-硝基烯烃中

  摘要：

  已经开发了实用且方便的合成路线来合成新型的吡咯烷基-樟脑衍生物（7 a–h）。筛选出这些新型化合物作为催化剂，将对称的α，α-二取代醛直接迈克尔加成至β-硝基烯烃。当该非对称转变是由有机催化剂催化的7 F，在高的化学产率得到所需的迈克尔加合物，具有高至优良的立体选择性（高达98：2非对映比（DR）和99％对映体过量（EE））。催化体系的范围已扩大到涵盖各种醛和酮作为供体来源。合成的应用由（S）-香茅醛，具有高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000483

文献信息

• ORGANOCATALYST
  申请人：Chen Kwunmin

  公开号：US20110040104A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention provides an organocatalyst of formula (I), wherein R 1 is —H, —OH, —O—Si(R 4 )(R 5 )(R 6 ) or C 1-6 alkoxy, in which R 4 , R 5 and R 6 are identical or different and independently selected from the group consisting of C 1-6 alkyl, phenyl and phenyl substituted with C 1-6 alkyl; R 2 is —OH or ═O; X 1 is one selected from the group consisting of —NH—, —S— and X 2 is one selected from the group consisting of —C(═O)—, —CH 2 — and and X 1 is different from X 2 . The high yield and enantioselectivity of an addition reaction are obtained by using the organocatalyst of the present invention.

  本发明提供了一种式(I)的有机催化剂，其中R1为—H，—OH，—O—Si(R4)(R5)(R6)或C1-6烷氧基，其中R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自由C1-6烷基、苯基和苯基上取代的C1-6烷基的群；R2为—OH或═O；X1为从—NH—、—S—中选择的一种；X2为从—C(═O)—、—CH2—中选择的一种；X1与X2不同。通过使用本发明的有机催化剂，可以获得加成反应的高产率和对映选择性。
• Remarkable Reaction Rate and Excellent Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes with Azodicarboxylates Catalyzed by Pyrrolidinylcamphor-Derived Organocatalysts
  作者：Pang-Min Liu、Chihliang Chang、Raju Jannapu Reddy、Ying-Fang Ting、Hsuan-Hao Kuan、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200901151

  日期：2010.1

  Remarkable reaction rate and excellent enantioselective direct α-amination of unmodified aldehydes with various azodicarboxylates was catalyzed by pyrrolidinylcamphor organo-catalyst 2a (5 mol-%) to provide the desired aminated products with excellent chemical yields and high to excellent levels of enantioselectivity (up to >99%ee) at 0 °C in CH 2 Cl 2 .

  由吡咯烷基樟脑有机催化剂 2a (5 mol-%) 催化未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的显着反应速率和优异的对映选择性直接 α-胺化，以提供所需的胺化产物，具有优异的化学产率和高至优异的对映选择性水平（高达>99%ee) 在 0 °C 的 CH 2 Cl 2 中。