(1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime | 874896-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(1S,4R)-1-(benzylsulfanylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]hydroxylamine
• CAS: 874896-13-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NOS
• 分子量: 289.442
• InChiKey: SENLYQRDFRZXOP-STPQTROMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime 在 titanium(III) chloride 、 sodium acetate 、 borane tert-butylamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到(1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized Diarylmethanols Catalyzed by a New γ-Amino Thiol

  摘要：

  [GRAPHICS]A mild asymmetric arylation of aromatic aldehydes catalyzed by gamma-amino thiol 5 gave the corresponding diarylmethanols with 95 to > 99.5% ee.

  DOI：

  10.1021/jo052017b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-camphor-10-thiol 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R)-1-[(benzylsulfanyl)methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized Diarylmethanols Catalyzed by a New γ-Amino Thiol

  摘要：

  [GRAPHICS]A mild asymmetric arylation of aromatic aldehydes catalyzed by gamma-amino thiol 5 gave the corresponding diarylmethanols with 95 to > 99.5% ee.

  DOI：

  10.1021/jo052017b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Diarylmethanols Catalyzed by a New γ-Amino Thiol
  作者：Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo052017b

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]A mild asymmetric arylation of aromatic aldehydes catalyzed by gamma-amino thiol 5 gave the corresponding diarylmethanols with 95 to > 99.5% ee.