9-(2,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine | 74829-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-<2,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl>adenine；2',5'-Di-O-acetyl-adenosin；2',5'-di-O-acetylarabinosyladenine；O²,O⁵-diacetyl-1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose；[(2R,3R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 74829-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₆
• 分子量: 351.319
• InChiKey: NSAUBPSZUWPLGH-GCDPNZCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine 以 水 为溶剂， 生成 9-(2-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine 、 9-(5-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-β-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤前药中水解和溶剂依赖性2'→5'和3'→5'酰基迁移

  摘要：

  作为进一步进行定量体内研究的先决条件，以进一步探索9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的2'，3'-二-O-乙酰基衍生物对疱疹病毒感染的动力学活性研究了2'，3'-二-O-乙酰基衍生物以及2'-，3'-和5'-单乙酸酯的溶液降解。基于对取代基效应的考虑，发现水溶液水解的速率与等级排序预测一致。然而，初步的体内水解数据与这种预测无关，这表明需要对分子结构对酶催化水解的影响进行更系统的研究。2'-3'-二酯和3'-单酯在水溶液中的重要反应，除了酯水解外，还有3'。---- 5'的酰基迁移。乙腈中的研究证实，2'---- 5'酰基迁移不会在水中发生，而是在有机溶剂中的主要迁移途径。1 H NMR光谱用于研究糖环的构象对溶剂环境的依赖性。尽管确实发生了C（2'）内基和C（3'）内基构象状态之间的平衡变化，但这不是一个戏剧性的变化，不能解释在酰基迁移动力学中观察到的溶剂选择性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740805
• 作为产物：
  描述：

  9-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9-(2,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-β-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤前药中水解和溶剂依赖性2'→5'和3'→5'酰基迁移

  摘要：

  作为进一步进行定量体内研究的先决条件，以进一步探索9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的2'，3'-二-O-乙酰基衍生物对疱疹病毒感染的动力学活性研究了2'，3'-二-O-乙酰基衍生物以及2'-，3'-和5'-单乙酸酯的溶液降解。基于对取代基效应的考虑，发现水溶液水解的速率与等级排序预测一致。然而，初步的体内水解数据与这种预测无关，这表明需要对分子结构对酶催化水解的影响进行更系统的研究。2'-3'-二酯和3'-单酯在水溶液中的重要反应，除了酯水解外，还有3'。---- 5'的酰基迁移。乙腈中的研究证实，2'---- 5'酰基迁移不会在水中发生，而是在有机溶剂中的主要迁移途径。1 H NMR光谱用于研究糖环的构象对溶剂环境的依赖性。尽管确实发生了C（2'）内基和C（3'）内基构象状态之间的平衡变化，但这不是一个戏剧性的变化，不能解释在酰基迁移动力学中观察到的溶剂选择性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740805

文献信息

• A Versatile Synthesis of 5′-Functionalized Nucleosides Through Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Their Peracetylated Precursors
  作者：Teodora Bavaro、Silvia Rocchietti、Daniela Ubiali、Marco Filice、Marco Terreni、Massimo Pregnolato

  DOI：10.1002/ejoc.200801096

  日期：——

  describe a chemo-enzymatic synthesis of modified nucleosides through lipase-catalyzed hydrolysis of their peracetylated precursors. It was found from screening of a large number of substrates that these enzymes' regioselectivities were affected by the sugar and the nucleobase structures. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library

  我们描述了通过脂肪酶催化水解其全乙酰化前体来化学酶促合成修饰核苷。通过对大量底物的筛选发现，这些酶的区域选择性受糖和核碱基结构的影响。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，我们制备了一个小型的不同单脱保护的嘌呤和嘧啶核苷库，可用作合成高价值核苷和单核苷酸的中间体。通过这种方法，从全乙酰化尿苷 1 化学酶法制备多西氟尿苷 (14) 和尿苷 5'-单磷酸酯 (5'-UMP, 15)。消除了与现有方法相关的许多处理阶段，并且产生了更高的产量和更高纯度的产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ishido, Yoshiharu; Sakairi, Nobuo; Okazaki, Kei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 563 - 573
  作者：Ishido, Yoshiharu、Sakairi, Nobuo、Okazaki, Kei、Nakazaki, Nobuo

  DOI：——

  日期：——