[1S-[1α(βS*,δS*),2β,3α,6α]]-2-[[(2,2-Dimethyl-1-oxobutyl)amino]methyl]-β,δ-dihydroxy-6-methyl-3-propylcyclohexaneheptanoic acid, monolithium salt | 135716-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1S-[1α(βS*,δS*),2β,3α,6α]]-2-[[(2,2-Dimethyl-1-oxobutyl)amino]methyl]-β,δ-dihydroxy-6-methyl-3-propylcyclohexaneheptanoic acid, monolithium salt
• CAS: 135716-30-2
• 化学式: C₂₄H₄₄NO₅*Li
• 分子量: 433.558
• InChiKey: KXOVMJJPVSDRPZ-JDKFTOJFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  109.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,3R,6S)-2-[(2,2-dimethylbutanoylamino)methyl]-6-methyl-3-propylcyclohexyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 lithium hydroxide 、 氢氟酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 [1S-[1α(βS*,δS*),2β,3α,6α]]-2-[[(2,2-Dimethyl-1-oxobutyl)amino]methyl]-β,δ-dihydroxy-6-methyl-3-propylcyclohexaneheptanoic acid, monolithium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of the mevinic acid nucleus: Preparation of a monocyclic analogue of compactin

  摘要：

  The synthetic transformation of pravastatin into a fully functional, monocyclic analogue of compactin via a multistep sequence is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80587-v

文献信息

• Seco-mevinic acid derivatives useful as antihypercholesterolemic agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05025017A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Seco-mevinic acid derivatives are provided which has the structure ##STR1## including all stereoisomers thereof, wherein Z is ##STR2## R is H, alkali metal or lower alkyl, R.sup.1 is H, lower alkyl, aryl, lower alkoxy, cycloalkyl, heteroaryl, aralkyl, heteroaralkyl or heterocyclic; R.sup.2 is lower alkyl, cycloalkyl or aralkyl, and X is O or NR.sup.5 wherein R.sup.5 is H or lower alkyl, and are HMG CoA reductase inhibitors and thus are useful as antihypercholesterolemic agents and in treating atherosclerosis. New intermediates for preparing the above seco-mevinic acid derivatives are also provided.

  提供了具有结构##STR1##的Seco-mevinic酸衍生物，包括其所有立体异构体，其中Z为##STR2##，R为H，碱金属或较低烷基，R.sup.1为H，较低烷基，芳基，较低烷氧基，环烷基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基或杂环烷基；R.sup.2为较低烷基，环烷基或芳基烷基，X为O或NR.sup.5，其中R.sup.5为H或较低烷基，它们是HMG CoA还原酶抑制剂，因此可用作抗高胆固醇药物并用于治疗动脉粥样硬化。还提供了用于制备上述Seco-mevinic酸衍生物的新中间体。