3'-<(Z)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl | 134038-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-<(Z)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl
• 英文别名: methyl (Z)-3-[5-[3-(1,3-dioxan-2-yl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 134038-81-6
• 化学式: C₃₉H₄₁NO₈
• 分子量: 651.756
• InChiKey: MXSJYMLBQCRGHC-GIBOGKFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-<(Z)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl-3'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)-5-bromophenyl)-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 NEt₃/C 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 3'-<(Z)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-4,4'-dibenzyloxy-3-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275

文献信息

• Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Helmut Griesser、Albrecht Lieberknecht

  DOI：10.1055/s-1992-26293

  日期：——

  The total synthesis of the cyclopeptide biphenomycin B (1b), a compound exhibiting a potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, is described. The non-proteinogenic amino acid (S,S)-diisotyrosine (2) was prepared by enantioselective hydrogenation of the corresponding didehydroamino acids. The 15-membered ansa ring was obtained in 85% yield within 5 minutes by ring closure of the appropriate linear pentafluorophenyl ester in the two phase system chloroform-aqueous sodium hydrogen carbonate without dilution.

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。
• Diastereoselective Formation of (<i>Z</i>)-Didehydroamino Acid Esters
  作者：Ulrich Schmidt、Helmut Griesser、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Rainer Mangold、Regina Meyer、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1992-26143

  日期：——

  The rearrangement of (E)-didehydroamino acid derivatives to the corresponding Z-derivatives under acid or basic catalysis as well as under the influence of radicals has been investigated. The condensation of N-benzyloxycarbonyl or N-tert-butoxycarbonyl protected alkyl 2-amino-2-(dimethoxyphosphoryl)acetates with aldehydes or ketones in dichloromethane in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene furnishes (Z)-didehydroamino acid ester derivatives diastereoselectively in excellent yields and with high purity.

  研究了在酸或碱催化以及自由基影响下，(E)-二脱氢氨基酸衍生物重排为相应的 Z 衍生物的过程。在 1,8- 二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，N-苄氧羰基或 N-叔丁氧羰基保护的 2-氨基-2-(二甲氧基磷酰)乙酸烷基酯与醛或酮在二氯甲烷中缩合，可产生非对映选择性的 (Z)-二脱氢氨基酸酯衍生物，收率极高，纯度也很高。