benzyl 5,17-bisbenzyloxy-14(S)-benzyloxycarbonylamino-11(S)-(3-benzyloxycarbonylamino-2(R)-hydroxypropyl)-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]-henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8(S)-carboxylate | 134038-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 5,17-bisbenzyloxy-14(S)-benzyloxycarbonylamino-11(S)-(3-benzyloxycarbonylamino-2(R)-hydroxypropyl)-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]-henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8(S)-carboxylate
• 英文别名: 5,17-bis-benzyloxy-14(S)-benzyloxycarbonylamino-11(S)-(3-benzyloxy carbonylamino-2(R)-hydroxypropyl)-10,13-dioxo-9,12-diaza-tricyclo-[14.3.1.1{2,6}]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8(S)-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (8S,11S,14S)-11-[(2R)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-10,13-dioxo-5,17-bis(phenylmethoxy)-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaene-8-carboxylate
• CAS: 134038-87-2
• 化学式: C₆₀H₅₈N₄O₁₁
• 分子量: 1011.14
• InChiKey: USTACEZUIOZQFS-IBDQIQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5,17-bisbenzyloxy-14(S)-benzyloxycarbonylamino-11(S)-(3-benzyloxycarbonylamino-2(R)-hydroxypropyl)-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]-henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8(S)-carboxylate 在 palladium over charcoal 甲酸 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以42.8%的产率得到biphenomycin B dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial amide macrocycles

  摘要：

  这项发明涉及抗菌酰胺大环化合物，涉及其生产方法，以及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。

  公开号：

  US20070129288A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 (R,R)-⁺BF4^- 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 170.34h， 生成 benzyl 5,17-bisbenzyloxy-14(S)-benzyloxycarbonylamino-11(S)-(3-benzyloxycarbonylamino-2(R)-hydroxypropyl)-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]-henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B

  摘要：

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26293

文献信息

• The synthesis of biphenomycin B
  作者：Ulrich Schmidt、Regina Meyer、Volker Leitenberger、Albrecht Lieberknecht、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39910000275

  日期：——

  Biphenomycin B, a highly potent antibiotic against Gram-negative, β-lactam-resistant bacteria, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces griseorubiginosusNO. 43708, has now been synthesised.

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。
• [DE] ANTIBAKTERIELLE AMID-MAKROZYKLEN II<br/>[EN] ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES II<br/>[FR] AMIDE-MACROCYCLES ANTIBACTERIENS II
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005100380A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Die Erfindung betrifft antibakterielle Amid-Makrozyklen und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von bakteriellen Infektionen.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗细菌感染。
• Antibacterial amide macrocyles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20050256037A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗细菌感染。
• ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES IV
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080076745A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• Antibacterial ester macrocycles
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20060258571A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The invention relates to antibacterial ester macrocycles of formula (I), methods for the production thereof, and the use thereof for producing medicaments used for the treatment and/or prophylaxis of diseases, particularly bacterial infections.

  本发明涉及公式（I）的抗菌酯大环化合物，其生产方法以及用于制备用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物的用途。