海罂粟碱 | 5630-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 海罂粟碱
• 英文名称: (+/-)-glaucine
• 英文别名: 1,2,9,10-tetramethoxyaporphine；(±)-glaucine；1,2,9,10-Tetramethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 5630-11-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00067283
• 分子量: 355.434
• InChiKey: RUZIUYOSRDWYQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119℃
• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海罂粟碱 在 酒石酸 作用下， 生成 海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Gadamer, Archiv der Pharmazie, 1911, vol. 249, p. 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-dehydronorglaucine 在 platinum(IV) oxide 甲酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 393 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem enlargement of the tetrahydropyridine ring in 1-aryl-tetrahydroisoquinolines using activated alkynes—a new and effective synthesis of benzoazocines
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Larisa N. Kulikova、Alexander A. Titov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.151

  日期：2006.7

  Tetrahydroisoquinolines 3a–e underwent piperidine ring enlargement under the action of activated alkynes, giving benzoazocines 4, 5 and 7–11 in high yields.

  四氢异喹啉图3a - ë后行哌啶环活化的炔烃的作用下增大，给予benzoazocines 4，5和7 - 11以高收率。
• Alkaloids from Platycapnos spicata
  作者：Olga M. Blanco、Luis Castedo、M.Carmen Villaverde

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85255-p

  日期：1993.3

  Abstract Two new phenanthrene alkaloids, N -methylsecoglaucine and thalicthuberine N -oxide, were isolated from aerial parts of Platycapnos spicata al

  摘要 从桔梗的地上部分分离得到两种新的菲生物碱 N-methylsecoglaucine 和thalicthuberine N-oxide。
• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium III. Application to the synthesis of aporphinic, homoaporphinic and dibenzazocinic alkaloids. Studies towards the preparation of azafluoranthenic skeleton.
  作者：Yannick Landais、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88259-4

  日期：1992.1

  Intramolecular oxidative couplings of phenylalkyltetrahydroisoquinoline precursors in aporphinic and homoaporphinic alkaloids by using RuO2,2H2O in fluoro acidic media were performed. A comparative study of our reagent with TTFA has been made with different precursors. The procedure was also extended to the synthesis of one dibenzazocinic alkaloid. Then, we attempted to synthetize the azafluoranthenic

  通过使用的RuO在aporphinic和homoaporphinic生物碱phenylalkyltetrahydroisoquinoline前体分子内氧化性偶合2，2H 2 ö在氟进行酸性介质。我们对不同前体的试剂与TTFA进行了比较研究。该程序还扩展到一种二苯甲唑啉生物碱的合成。然后，我们尝试使用酚和非酚异喹啉前体合成氮杂荧蒽环。
• Radical cyclization to aporphines. A new, efficient total synthesis of the aporphine glaucine and the 4,5-dioxoaporphine pontevedrine, and the first total synthesis of 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85073-0

  日期：1994.2

  We describe the radical cyclization of bromobenzylisoquinolines and benzylisoquinolin-3-ones, which afford aporphines or the novel 5-oxoaporphines and 5-oxodehydroaporphines respectively. Oxidation of the latter compounds provides a new route to 4,5-dioxoaporphines.

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。
• Über die Enaminreaktionsfähigkeit von Dehydroglaucin
  作者：Stefan Philipov、Orlin Petrov、Nikola Mollov

  DOI：10.1002/ardp.19813141210

  日期：——

  Beim Erwärmen mit Methyliodid oder mit Benzylchlorid wird Dehydroglaucin (1) in 7‐Methyldehydroglaucin (3) bzw. 7‐Benzyldehydroglaucin (4) umgewandelt. Die Acylierung von 1 mit Acetylbromid und mit Benzoylchlorid verläuft in Pyridin, dabei enstehen 7‐Acetyldehydroglaucin (5) und 7‐Benzoyldehydroglaucin (6). Bei der Reduktion von 6 mit LiAIH4 erhält man 7‐Hydroxybenzyldehydroglaucin (7). Mit Salzsäure

  当与甲基碘或苄基氯一起加热时，脱氢甘氨酸 (1) 会转化为 7-甲基脱氢甘氨酸 (3) 或 7-苄基脱氢甘氨酸 (4)。1 与乙酰溴和苯甲酰氯在吡啶中发生酰化反应，生成 7-乙酰脱氢甘氨酸 (5) 和 7-苯甲酰脱氢甘氨酸 (6)。用 LiAlH4 还原 6 得到 7-羟基苄基脱氢甘氨酸 (7)。在盐酸中，7 转化为亚胺盐 8，后者与 NaBH4 加氢后形成 7-亚苄基甘氨酸 (9)。7 - 甲酰脱氢甘氨酸 (10) 根据 Vilsmeyr 和 Reimer - Thieman 从 1 的甲酰化中获得。LiAlH4 和 ALCL3 减少 10 导致 3，而 NaBH4 导致 7-羟甲基脱氢甘氨酸 (11)。当 1 与甲醛在 ThF 或乙酸和二乙胺中加热时，会形成 7,7'-双脱氢甘氨酸甲烷。