1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-7H-benzoquinolin-7-one | 35690-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-7H-benzoquinolin-7-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,8,9,9a-hexahydrobenzoquinolin-7-one；1,2,3,8,9,9a-Hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-benzochinolin-7-on；1,2,3,8,9,9a-Hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-benzo[d,e]chinolin-7-on；5,6-Dimethoxy-1-methyl-1,2,3,8,9,9a-hexahydro-7H-benzo(de)quinolin-7-one；5,6-dimethoxy-1-methyl-3,8,9,9a-tetrahydro-2H-benzo[de]quinolin-7-one
• CAS: 35690-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: IKDQGVYHJNOUCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,8,9,9a-hexahydro-5,6-dimethoxy-1-methyl-7H-benzoquinolin-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 5,6,6a,7-tetrahydro-1,2-dimethoxy-6-methyl-4H-dibenzoquinoline-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of the Aporphine Alkaloids (.+-.)-Glaucine and (.+-.)-Nantenine. Application of (3C+3C) Annelation to the D-Ring Formation.

  摘要：

  使用 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮进行的[3C + 3C]环化反应被应用于一种新的卟吩生物碱的合成。酮与曼尼希碱缩合后得到两个异构环己烯酮，通过芳香化作用将其转化为卟吩框架。通过这种新的芳香合成法，制备出了 (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.481
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)propanoate;hydrochloride 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREMNER J. B.; BROWNE E. J., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 2, 301-303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of the aporphine alkaloids (.+-.)-glaucine and(.+-.)-nantenine.
  作者：Yutaka OZAKI、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.39.1349

  日期：——

  (±)-Glaucine and (±)-nantenine were newly synthesized by aromatization of cyclohexenone derivatives which were prepared by [3C+3C] condensation of two units, 1, 1-bis(ethylthio)-2-propanone and the Mannich base.

  (±)-Glaucine 和 (±)-nantenine 是通过对环己酮衍生物进行芳香化而新合成的，环己酮衍生物是由 1, 1-双（乙硫基）-2-丙酮和曼尼希碱两个单元通过[3C+3C]缩合而制备的。
• Synthesis of 5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno-[2,3-g]quinolines and of 8-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[d,e] quinolines
  作者：Frederick C. Copp、Karl W. Franzmann、Jeremy Gilmore、W. Basil Whalley

  DOI：10.1039/p19830000909

  日期：——

  7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno-[2,3-g]quinolines (4; R = H). Desulphurisation of their N-acetyl-di-O-methyl derivative (5; R1= Me, R2= Ac) gave the diastereoisomeric 1-acetyl-5,6-dimethoxy-8-phenyl-2,3,7,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[d,e]quinolines (6; R = Ac). Desulphurisation of 6-formyl-1,2-dimethoxy-5,6,6a,7,7a,12a-hexahydro-4H-benzo[d,e]benzothieno[2,3-g]quinoline (5; R1= Me, R2= CHO) gave

  1-（3-苯并[ b ]噻吩基甲基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（1; R = H）的脱甲基得到两个非对映异构体1,2-二羟基-5,6,6a ，7，7a，12a-六氢-4 H-苯并[ d，e ]苯并噻吩并-[2，3- g ]喹啉（4； R ＝ H）。他们的N-乙酰基-二-O-甲基衍生物（5; R 1 = Me，R 2 = Ac）脱硫得到非对映异构体1-乙酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,7,8 ，9，9a-六氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（6； R ＝ Ac）。6-甲酰基-1,2-二甲氧基-5,6,6a，7,7a，12a-六氢-4 H-苯并[d，e ]苯并噻吩并[2,3- g ]喹啉（5； R 1 = Me，R 2 = CHO）得到1-甲酰基-5,6-二甲氧基-8-苯基-2,3,9,9a-四氢-1 H-苯并[ d，e ]喹啉（7； R = CHO）与相应的六氢衍生物的两个可分离的非对映异构体（6；
• 6-Substituted hexahydroindazolo isoquinolines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0061341A2

  公开（公告）日：1982-09-29

  Hexahydroindazolo or hexahydroisoindolo isoquinolines of the formula wherein R is H, alkyl, allyl or benzyl; R1 and R2 are independently H, OH or alkoxy, with the limitation that when either R1 or R2 is OH, then the other R1 or R2 can not be alkoxy; Z is or R3 is H or and the dotted line represents the presence of one double bond at either 7a-10a or 7a-8, having dopamine agonist and dopamine antagonist activity, are described herein. The compounds are prepared by reacting the the corresponding 8-dimethylaminomethylene derivative with a substituted amine. Novel intermediates are also disclosed.

  六氢吲唑或六氢异吲哚异喹啉类化合物的式中 R 为 H、烷基、烯丙基或苄基；R1 和 R2 独立地为 H、OH 或烷氧基，但当 R1 或 R2 为 OH 时，另一个 R1 或 R2 不能为烷氧基；Z 为或 R3 为 H 或，虚线表示在 7a-10a 或 7a-8 处存在一个双键，具有多巴胺激动剂和多巴胺拮抗剂活性。 这些化合物是通过相应的 8-二甲氨基亚甲基衍生物与取代胺反应制备的。 还公开了新型中间体。
• COPP, F. C.;FRANZMANN, K. W.;GILMORE, J.;WHALLEY, W. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 909-914
  作者：COPP, F. C.、FRANZMANN, K. W.、GILMORE, J.、WHALLEY, W. B.

  DOI：——

  日期：——
• Hexahydrobenzo[de]quinoline derivatives and their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0151319B1

  公开（公告）日：1988-04-20