3-Hydroxyglaucin | 66186-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 3-Hydroxyglaucin
• 英文别名: 1,2,9,10-tetramethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-3-ol
• CAS: 66186-95-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: WHOVKGFICRPUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-Hydroxyglaucin 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到Thalicsimidin
  参考文献：
  名称：

  青光素对某些卤化试剂的反应性

  摘要：

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和H2O2氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 H2O2 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180802
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Dichlorodehydroglaucine 在 正丁基锂 、 硝基苯 作用下， 以40%的产率得到3-Hydroxyglaucin
  参考文献：
  名称：

  青光素对某些卤化试剂的反应性

  摘要：

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和H2O2氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 H2O2 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180802

文献信息

• Reaktionsfähigkeit von Glaucin gegenüber einigen halogenierenden Reagenzien
  作者：Stefan Philipov

  DOI：10.1002/ardp.19853180802

  日期：——

  Glaucin (1) wurde mit Chloramin T oder PCl5 in 3‐Chlorglaucin (2) umgewandelt. Die Reaktion von Glaucin · HCl mit H2O2 führt zu 2. Bei der Chlorierung von 1 mit AlCl3 und H2O2 erhält man ein Gemisch aus 2, 3,8‐Dichlorglaucin (3) und 3,8,11‐Trichlorglaucin (4). 4 entsteht auch bei der Reaktion von 1 mit SO2Cl2. Beim Erwärmen von 1 mit PCl5 wird ein Gemisch aus 2, 4 und 3,7‐Dichlordehydroglaucin (5)

  用氯胺 T 或 PCl5 将 Glaucine (1) 转化为 3- chloroglaucine (2)。glaucine·HCl与H2O2反应生成2。当1用AlCl3和H2O2氯化时，得到2,3,8-二氯甘氨酸(3)和3,8,11-三氯甘氨酸(4)的混合物。当 1 与 SO2Cl2 反应时，也会形成 4。当 1 与 PCl5 加热时，形成 2、4 和 3,7-二氯脱氢甘氨酸 (5) 的混合物。3-bromoglaucine (6) 是由 glaucine HBr 和 H2O2 形成的。1 与 N-溴代琥珀酰亚胺反应生成脱氢甘氨酸 (7) 和 7-溴脱氢甘氨酸 (8) 的混合物。