4H-6-carbethoxy-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]quinoline | 124293-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 4H-6-carbethoxy-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-1,2,9,10-tetramethoxyaporphine；(+/-)-N-ethoxycarbonylnorglaucine；ethyl 1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 124293-99-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: ODSSNCFDWGOOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-6-carbethoxy-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]quinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以34%的产率得到(+/-)-norglaucine
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 393 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到4H-6-carbethoxy-1,2,9,10-tetramethoxy-5,6,6a,7-tetrahydrodibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0

文献信息

• Tributyltinhydride-induced intramolecular radical cyclization to aporphines and 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、L. Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79487-1

  日期：1991.1

  A new synthesis of aporphines by tributyltinhydride-induced intramolecular radical cyclization of bromobenzylisoquinolines is described. This route to aporphines also allowed the first total synthesis of a 5-oxoaporphine.
• GUPTA, SANDEEP;BHAKUNI, DEWAN S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 393-401
  作者：GUPTA, SANDEEP、BHAKUNI, DEWAN S.

  DOI：——

  日期：——
• Radical cyclization to aporphines. A new, efficient total synthesis of the aporphine glaucine and the 4,5-dioxoaporphine pontevedrine, and the first total synthesis of 5-oxoaporphines.
  作者：Juan C. Estévez、M.Carmen Villaverde、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85073-0

  日期：1994.2

  We describe the radical cyclization of bromobenzylisoquinolines and benzylisoquinolin-3-ones, which afford aporphines or the novel 5-oxoaporphines and 5-oxodehydroaporphines respectively. Oxidation of the latter compounds provides a new route to 4,5-dioxoaporphines.

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。
• Gupta, Sandeep; Bhakuni, Dewan S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 393 - 402
  作者：Gupta, Sandeep、Bhakuni, Dewan S.

  DOI：——

  日期：——